Пятой женой И. IV принято считать Анну (Григорьевну?) Васильчикову. Ок. 1575 царь действительно «взял ее к себе», однако, нет свидетельств, что он был с ней обвенчан и что она носила титул царицы. Происхождение Анны Васильчиковой также неясно. Предположительно, она была родственницей Василия Умного-Колычева, нового временщика, сменившего Малюту Скуратова. Через два года А. Васильчикова была насильно пострижена в инокини суздальского Покровского монастыря.
Шестой брак И. IV оказался самым необычным. На сей раз он также обошелся без церковных обрядов. Ок. 1575 И. IV взял себе в сожительницы Василису Мелентьеву (или Мелентьевну), вдову царского стремянного Никиты. По слухам, распалившийся на нее царь прибег к насилию и отравил мешавшего ему мужа: «юже мужа ее опричник закла; зело урядна и красна, таковых не бысть в девах, киих возяще на зрение царю». В. Мелентьева была значительно старше других жен И. IV. Она обладала властным характером: за два года, проведенные в Кремле, сумела изгнать всех царских наложниц и стать единовластной хозяйкой. Однако, вскоре Василиса сама попалась на измене. В одном из хронографов сказано, что И. IV заметил ее «зрящу яро» на князя Ивана Девтелева. Несчастный был немедленно казнен, а коварная изменщица подверглась насильственному заточению в новгородском монастыре.
Н. Неврев. Василиса Мелентьева и Иван Грозный. 1886
С горя И. IV ударился в разгул, оргии и беспробудное пьянство. Случайно узнал, что у боярина Федора Федоровича Нагого-Федца подрастает красавица-дочь. В 1580 Мария Нагая (? – 1610) стала седьмой по счету женой И. IV. Признать этот брак церковь никак не могла, тем не менее верный протопоп Никита венчал молодых в Спасо-Преображенском соборе. Судьба М. Нагой сложилась весьма причудливо. В 1582 она родила сына Дмитрия. После смерти мужа в 1584 была сослана в Углич. Обвинялась в недогляде, повлекшем гибель наследника престола; была заточена в Николовыксинской монастырь под именем Марфы. В 1604 освобождена Борисом Годуновым. В 1605 под угрозой смерти признала Лжедмитрия I своим сыном; в 1606 отреклась от него.
Еще при живой жене, И. IV. надумал свататься к английской королеве Елизавете I Стюарт. Когда же попытки провалились, высказался о ней весьма уничижительно: «а ты пребываеш в своем девическом чину как есть пошлая девица» (Послания 142). Тем не менее, тут же заслал сватов к ее племяннице, 30-летней Марии Гастингс. Посол Ф. Писемский сообщил англичанам, что: «государь взял на себя в своем государстве боярскую дочь, а не по себе, а будет королевина племянница дородна и тому великому делу достойна и государь наш… свою оставя, зговорит за королевину племянницу».
И. IV отказался от своих намерений только когда узнал, что Мария Гастингс «рожей не самое красна» – лицо у нее покарябано