Грандиозный скандал в обществе вызвала связь Д’А. со знатной сицилианкой Марией Гравиной де Рамакка (Maria Gravina Cruyllas de Ramacca Anguissola). К моменту их знакомства летом 1891, М. Гравина де Рамакка была замужней дамой и матерью четверых детей. В течение нескольких месяцев конспиративно встречалась с Д’А. на виа Караччиоло в Неаполе. 9 января 1893 М. Гравина (Moriccia) родила дочь Ренату. Законный супруг граф Ангуиссола ди Сан Дамиано, до того делавший вид, что ему ничего неизвестно об измене жены, вынужден был реагировать. По законам Итальянского королевства адюльтер являлся уголовным преступлением. 29 июля 1893 суд признал Д’А. и М. Гравину де Рамакка виновными в прелюбодеянии и осудил на пять месяцев тюрьмы. От реального наказания их спасла только амнистия.
Близкие отношения с М. де Рамакка прекратились в 1894. Тем не менее, Д’А. продолжал поддерживать с ней контакт и участвовал в воспитании любимой дочери, которую ласкательно называл Cicciuzza. 2 мая 1895 М. де Рамакка родила еще одного ребенка, но Д’А. отказался признать свое отцовство. Лишь к 1903 Д’А. смог более или менее освободиться от обязательств перед М. де Рамакка. Его новая возлюбленная Э. Дузе взяла на себя решение финансовых проблем и субсидировала обучение Ренаты в колледже Поджио Империале во Флоренции.
Роман с Э. Дузе (Ghisola, Ghisolabella, Perdita), начавшийся осенью 1894?, явился новым стимулом творчества Д’А. Специально для нее он написал несколько пьес («La città morta», 1899; «La Gioconda», 1899 и др.). По всей вероятности, Э. Дузе рассчитывала не только на обновление репертуара, но и на замужество. Однако, Д’А. не захотел связывать свою судьбу с великой актрисой, но довольно ветреной женщиной. Отношения с Э. Дузе мирно закончились в 1910.
В 1903—1910 любовницей Д’А. была М. Казати (Coré). Почти одновременно развивались отношения с маркизой Алессандрой ди Рудини Карлотти (Alessandra di Rudinì Carlotti, 1876—1931). Дочь премьер-министра Италии Антонио Старабба ди Рудини. Вдова маркиза Карлотти дель Гарда, который умер в 1900. Родила в браке двоих сыновей. В ноябре 1903 познакомилась с Д’А. и полностью отдалась своему чувству. Безрассудное поведение А. ди Рудини вызвало негодование членов семьи Карлотти. Они отобрали у нее детей и значительно урезали денежное содержание. Спустя год А. ди Рудини перенесла несколько операций и пристрастилась к морфию. По всей вероятности, Д’А. действительно любил А. ди Рудини, которую называл амазонкой. В 1905 он даже намеревался