Муж, рассердившись на жену за ложное обвинение, в отместку взял горничную в свой дом и, к великому возмущению соседей, начал жить с ней в открытую. Однако вскоре обнаружил, что случившееся скверно повлияло на его жизнь. Он стал понемногу терять практику и, осознав, что не сможет более жить здесь, задумался об отъезде. Обратив свое имущество в деньги, он отправился в Корк, а оттуда с горничной и дочерью отплыл в Каролину.
Первое время он продолжал адвокатскую практику, но затем увлекся торговлей, в которой преуспел гораздо больше, и заработал достаточно, чтобы купить обширную плантацию. Его горничная, которую он выдавал за жену, внезапно умерла, после чего хозяйство стала вести подросшая дочь – та самая, которую мы знаем как Красотку Энн.
Девушка была горячего и смелого нрава. Когда она предстала пред судом, выяснились вещи, выставляющие ее в весьма невыгодном свете: например, однажды она в приступе ярости убила ножом служанку-англичанку. Известно, что она была так сильна и вспыльчива, что однажды, когда некий юноша захотел силой переспать с ней, она так его избила, что он надолго слег в постель.
Она считалась богатой наследницей, и, вероятно, отец рассчитывал на хорошую партию для нее. Однако она расстроила все его планы, когда тайно вышла замуж за Джемса Бонни, моряка без гроша за душой, чем разгневала отца до такой степени, что он выставил ее за дверь. Молодой человек, взявший Энн замуж, разочарованный в своих ожиданиях, сел с женой на корабль и отправился на остров Провиденс, надеясь поступить на службу.
Там Энн свела знакомство с пиратом Рэкхэмом, который быстро нашел средства отвлечь ее внимание от мужа. Энн согласилась бежать от него и уйти с Рэкхэмом в море, одевшись в мужское платье. Пробыв на его судне какое-то время, она забеременела, а когда полнота Энн стала заметна, Рэкхэм высадил ее на Кубе и препоручил своим друзьям, которые заботились о ней, пока не пришло время рожать. Когда Энн оправилась, Рэкхэм опять увлек ее в море.
Когда вышел королевский указ о помиловании пиратов, Рэкхем воспользовался им и сдался, а позднее, будучи послан на приватирский промысел, вернулся к своему ремеслу. Во всех предприятиях Красотка Энн составляла ему компанию. Когда их корабль захватили, только она и Мэри Рид, а с ними еще один пират, отважились защищать палубу.
Ее отец был знаком со многими джентльменами, плантаторами с Ямайки, и пользовался среди них репутацией достойного человека. Некоторые из тех, кто бывал у него в Каролине, вспомнили, что видели Энн в его доме, поэтому отнеслись к ней благожелательно, но считали постыдным поступком то, что она ушла от мужа. В день, когда Рэкхэма казнили, в качестве особой милости ему разрешили увидеться с Красоткой Энн. Та нашла немного слов в поддержку, сказала лишь, что ей очень грустно видеть его здесь, но если бы он дрался, как подобает мужчине, ему не пришлось бы быть повешенным,