Рэкхэм с командой, напротив, был доволен обменом, который позволил продлить на какое-то время образ жизни, к которому они привыкли. В августе 1720 года они снова рыскали по гаваням и бухтам севера и запада Ямайки, захватывая мелкие суденышки, – пусть и невелика добыча, но в шайке тогда было всего несколько человек.
В начале сентября они захватили у острова Харбор семь или восемь рыбачьих лодок и отняли у них сети, а оттуда отправились к французской части Эспаньолы, высадились там и угнали скотину, а заодно прихватили двух французов, которых встретили на берегу, куда те отправились поохотиться на диких свиней. После того они разграбили два шлюпа и вернулись на Ямайку.
Далее пираты двинулись вдоль береговой линии к западу, чтобы не приближаться к столицам острова – Кингстону и Порт-Роялу, расположенным на юго-восточном берегу, и захватили шхуну, шкипером которой был Томас Спенлоу. 20 октября Рэкхэм увидел в заливе Сухая Гавань шлюп и произвел залп. Все бывшие на шлюпе бежали на берег, и он захватил шлюп вместе с грузом. Когда на берегу поняли, что это пираты, то дали понять, что желают подняться к ним на борт.
Это плавание вдоль побережья острова оказалось для Рэкхэма роковым: о его походе уведомили губернатора, который отдал приказ снарядить шлюп под командой капитана Барнета и отправить вокруг острова навстречу пирату. Рэкхэм, огибая остров и приблизившись к западной его оконечности, мысу Негрил, заприметил питиагр, команда которого при виде шлюпа изменила курс и высадилась на берег. Один из них окликнул пиратов.