После переезда жизнь Дианы не сильно переменилась. Она разъезжала по Лондону на новой маленькой машинке, немного хулиганила в духе своих школьных проказ и умудрялась не переступить ту черту, которую строго отчертила для нее бабуля. «По вечерам они с Кэролин любили подурачиться: звонили наугад незнакомым людям, обнаружив смешную фамилию в телефонной книге, совершали набеги на квартиры и машины друзей… Несчастные вскакивали посреди ночи, разбуженные телефонным звонком или стуком в дверь, по утрам не могли открыть машину, потому что замки были чем-то заклеены. В одно прекрасное утро приятель девушек Джеймс Гилби собирался, как всегда, выехать в свой офис на новенькой Альфа-Ромео, но с ужасом обнаружил, что сверкающая полировка заляпана смесью муки и яиц, просохшей не хуже цемента». Друзья в долгу не оставались: могли прицепить в машине Дианы консервные банки, и она, сразу не заметив подвоха, гремела ими на всю улицу. Кого-то за подобные проказы и в тюрьму сажали, но детям из высшего общества, аристократам, прощалось все. Да и в полицию друзья на друзей жалоб не подавали.
Поселившись в квартире, Диана продолжала поиски работы, и вскоре ее пригласили воспитательницей в детский сад. «Юная Англия», так называлось учреждение, было основано в начале шестидесятых, неподалеку от Вестминстера. Дети от трех до пяти лет ходили в садик пять дней в неделю, а с двух до трех лет посещали его днем три раза в неделю. Именно с последними и работала Диана. Так как у нее оставалось свободное время, она устроилась няней к американской чете Робинсонов, которые и не подозревали, какую аристократку голубых кровей наняли. Согласно их воспоминаниям Диана никогда не говорила о своей семье, не раскрывала подробностей своего происхождения, хотя американцы и задавали ей иногда вопросы. «Когда ее спрашивали, как она провела выходные, она отвечала, что была «за городом», а если навещала Джейн в Кенсингтонском дворце, то говорила, что присматривала за племянником в Кенсингтоне». Про парикмахерскую, в которую ходит, говорила, что это «парикмахерская рядом с домом» (что, скорее всего, соответствует истине, только надо знать, в каком районе находится дом), про брата говорила, что он учится, не упоминая названия Итон.
Можно ли назвать подобное поведение истинной скромностью, ведь за пределами дома Робинсонов Диана не скрывала своего происхождения, да и круг друзей не позволял о ней судить как-то иначе. Видимо, здесь объяснение более простое и банальное: для американцев титулы ничего по сути из себя не представляют. Узнав позднее, кто работал в их семье, Робинсоны, конечно, решили вставить и свое слово в общий хор воспоминаний. Но так ли важно им было в конце семидесятых, кто сидит у них дома с детьми, тем более, учитывая тот факт, что сиживала Диана с множеством детей друзей и подруг. Сама Диана и вовсе опровергает мысль о простодушии ее работодателей. Девушка работала в садике и няней у Робинсонов фактически до последнего момента своей незамужней, свободной жизни. И Мэри