Поселившись у матери, Диана, конечно, не имела возможности самостоятельно оплачивать возникавшие расходы. Родители не противились, и постоянно помогали дочери. Диана не бездельничала, но ее занятия существенного дохода не приносили. Сначала она пошла на трехмесячные кулинарные курсы. Проводя много времени в детстве на кухне, Диана часто готовила простые, незамысловатые блюда, потчуя ими слуг и близких. На престижных курсах дочек баронов и герцогов учили делать более замысловатые блюда. «Как бывало в детские годы, Диане трудно было устоять перед искушением полакомиться тем или иным «учебным пособием», и ее не раз заставали за дегустацией очередного экзотического соуса. Диана закончила обучение, прибавив в весе несколько фунтов, но зато получила диплом, официально подтверждавший ее кулинарное мастерство». Как раз в то время отец Дианы лежал в коме в лондонской больнице. Диана бросать учебу не стала, продолжая ездить на метро в Уимблдон, одновременно пытаясь навещать Джонни, чей покой строго охраняла Рейн.
В отсутствии отца мать пыталась найти Диане приличную работу. Ничего высокооплачиваемого или хотя бы престижного (сестры Дианы, например, работали в журнале «Вог») девушке без образования, а главное без особого желания делать что-то серьезное, придумать было невозможно. Зато тут имелся превосходный шанс поработать «Золушкой»: сидеть с детьми, убираться, работать официанткой на приемах. Правда, все это Диана делала исключительно в семьях богатых людей, в престижных районах Лондона. В качестве няни Диану любили приглашать к себе подруги старших сестер, также работа находилась с помощью агентства, специализировавшегося на подобных «работницах» из высшего общества. Пока девушки не находили себе мужей, многие из них старались не сидеть без дела, а активно тренировались вести хозяйство и ухаживать за детьми, пусть и чужими.
Кроме кулинарных курсов Диана посещала автошколу. С первой попытки сдать ей экзамены не удалось, но со второго раза она права получила. В свободное время Диана ходила в гости или вместе с подругами принимала друзей у себя. Несмотря на полученную свободу, Диана на сомнительные удовольствия время не тратила: она не курила, не пила и не любила шумные клубы. На выходные она частенько ездила к отцу или в загородные дома родителей подруг. Круг друзей в основном составляли девушки, с которыми Диана училась в школах. Сложно сказать, отчего она не окунулась с головой в загульные лондонские развлечения. Может быть, действительно, существовала договоренность с бабушкой, которая просила внучку немного подождать и побороться с искушениями в надежде выйти замуж за принца. А может, Диана на самом деле не была к подобному времяпрепровождению