Сын Шемяки Иван ушел в Литву, где, как прежде враги отца его, нашел себе почетный прием и кормление. Но кроме Шемяки в Московском княжестве оставались еще другие удельные князья, от которых Василию надобно было избавиться; он начал, как и следовало ожидать, с Ивана можайского: в 1454 году великий князь пошел к Можайску на князя Ивана Андреевича за его неисправление, говорит летописец. Князь Иван не сопротивлялся; он выбрался из города с женою, детьми, со всеми своими и побежал в Литву; Можайск был присоединен к Москве. Какое было неисправление Ивана можайского, узнаем из письма митрополита Ионы к смоленскому епископу. «Вы знаете, – пишет митрополит, – что и прежде этот князь Иван Андреевич сделал с нашим сыном, а своим братом старшим, но не скажу: с братом, с своим господарем, великим князем». Здесь глава русского духовенства ясно говорит, что родовых отношений между князьями более не существует, что князья удельные не суть братья великому, но подданные! Вина Ивана можайского, по словам Ионы, состояла в том, что во время двукратного нашествия татар митрополит посылал к нему с просьбою о помощи великому князю; но Иван но явился. Цель письма – чрез посредство смоленского владыки внушить литовскому правительству, чтоб оно, приняв беглеца, удовольствовалось этим и не позволяло ему враждовать против Москвы, ибо это необходимо должно вызвать неприязненное движение и со стороны Василия Васильевича.
Из остальных удельных князей всех беспокойнее мог быть Василий Ярославич серпуховской, именно потому, что оказал большие услуги великому князю и, следовательно, имел большие притязания на благодарность и уступчивость последнего. Мы видели, что в благодарность за услугу великий князь уступил серпуховскому князю Дмитров; но после, неизвестно в какое именно время, Василий Ярославич должен был отказаться от этого пожалования, и только когда Иван можайский был изгнан из своего удела, великий князь уступил Василию Ярославичу Бежецкий Верх и Звенигород. Но в 1456 году серпуховской князь был схвачен в Москве и заточен в Углич, откуда после перевезен в Вологду, где и умер; той же участи подверглись и меньшие его дети, а старший, Иван, вместе с матерью убежал в Литву. Летописцы не объявляют вины серпуховского князя, одна только Степенная книга глухо говорит: «за некую крамолу». Иван Васильевич серпуховской встретился в Литве с Иваном Андреевичем можайским; общее бедствие соединило их, и они уговорились действовать заодно; Иван серпуховской