В 1390 г. он ездил в Тверь вместе с греческими митрополитами и несколькими русскими епископами по приглашению тверского князя Михаила Александровича, судил там местного епископа Евфимия Висленя и после тщетных попыток примирить его с князем лишил престола и низвел для жительства в Чудов московский монастырь; потом рукоположил для Твери нового епископа Арсения из своих архидиаконов. Два раза (1392 и 1395) странствовал в Новгород и в последний раз из Новгорода в Псков по делам о суде митрополичьем и архиепископском. В 1396 г. рукоположил нового епископа Ростову Григория, предпринял дальний путь для обозрения западно-южных епархий и отправился сначала в Смоленск вместе с великим князем Василием Дмитриевичем, где принят был с честию тестем последнего великим князем литовским Витовтом, и поставил нового епископа Смоленску Кассиана, а из Смоленска поехал в Киев, где прожил год и шесть месяцев.
Здесь мы должны сказать несколько слов о митрополии Галицкой. Когда в 1389 г. под властию Киприана соединились обе русские митрополии, Восточная и Западная, или собственно Русская и Литовская, не воссоединилась с ними только митрополия Галицкая, находившаяся во владениях польского короля. В первые двадцать лет со времени своего открытия (1371–1391) она имела у себя наличного архипастыря, был ли то один Антоний или и еще после него кто другой. Но в августе 1391 г. патриарх писал к какому-то иеромонаху Симеону, находившемуся в Малой России, чтобы он по смерти Галицкого иерарха (которой, верно, ожидали) принял его Церковь и заведовал ею, пока не дадут о том знать в Константинополь и пока в Галицию не будет назначен новый архиерей. Между тем там появился некто Тагарис, вероятно выдававший себя за уполномоченного от патриарха, и рукоположил во епископа самого Симеона, который, однако ж, скоро узнал, что Тагарис был обманщик, предал его анафеме и сложил с себя архиерейский сан. Чрез два года (1393) пришел к патриарху Луцкий епископ Иоанн с грамотами от польского короля, просившего возвести этого епископа в митрополита Галиции. Но еще прежде получено было донесение от митрополита Киприана, который обвинял Иоанна в каких-то поступках против епископа Владимирского. И потому Собор положил, чтобы сначала рассудить Луцкого епископа с епископом Владимирским, которого тогда ожидали в Царьград, и потом уже заняться просьбою короля. Иоанн не согласился на это, и бежал из Царьграда на остров Фарос, и, несмотря на двукратные приглашения от патриарха возвратиться, не послушал его, и сказал приглашавшим: «Галицию мне дал король, который есть самодержавный властитель страны, и если мне не доставало благословения от патриарха, то я получил его, когда пришел сюда. А больше мне ничего не нужно.