Заботясь о других епархиях своей митрополии, митрополит Феодосий не мог оставить без попечения своей непосредственной епархии и паствы. Состояние духовенства в самой Москве было крайне печально. Многие поступали во священники потому только, что не хотели работать своими руками и чтобы легче доставать себе пропитание, будучи вовсе не приготовлены к священному званию и не понимая его обязанностей. Другие, особенно вдовые священники и диаконы, вели зазорную и соблазнительную жизнь. Митрополит решился «нуждою навести их на Божий путь». Начал каждую неделю созывать их к себе и учить по святым правилам, а вдовых священников и диаконов заставлял постригаться в монашество и тех, у кого оказывались наложницы, наказывал без милосердия и лишал священства. Это, естественно, возбудило ропот сперва в духовенстве, а потом и в прихожанах, потому что многие церкви остались без священников. Митрополита стали клясть. Услышав о том, Феодосий так огорчился, что сделался больным, и по выздоровлении оставил митрополитский престол (3 сентября 1464 г.) и удалился в келью Чудова монастыря, где прежде столько лет был настоятелем. Там взял он к себе в келью одного расслабленного старца, служил ему, омывал ему струпы и чрез одиннадцать лет по удалении от престола скончался в Сергиевой лавре, куда перешел под конец своей жизни.
Для избрания нового митрополита великий князь Иоанн Васильевич созвал всех братьев своих и епископов, также архимандритов, игуменов и прочее духовенство, и с общего согласия на Соборе избран был Филипп, епископ Суздальский. При поставлении его в митрополита (11 ноября 1464 г.) присутствовали святители: Трифон Ростовский (архиепископ), Давид Рязанский, Геронтий Коломенский, Вассиан Сарайский и Евфимий Брянский, который пред тем временем оставил свою епархию, находившуюся в Литовской митрополии, и прибыл в Москву, а теперь, по избрании Филиппа в митрополита,