Алексей Венецианов родился 7 (18) февраля 1780 в Москве. Отец ‒ Гаврила Юрьевич, мать ‒ Анна Лукинична (в девичестве Калашникова, дочь московского купца). В детстве Алексей полюбил рисование и осваивал основы живописи как самоучка. В юные годы он часто копировал картины известных живописцев. Как художник он был очень наблюдательный. Официального художественного образования он не получил.
В 1807 году Венецианов приехал в Петербург, где был принят на работу в почтовую службу. В столице он часто посещал картинные галереи и выставки, познакомился с известными художниками. Положительно сказалось в творческой судьбе Венецианова знакомство с известным художником Боровиковским. Венецианов работает в его мастерской, изучает работы мастера.
Некоторое время он принимает участие в карикатурном журнале, пробуя себя как шаржиста. Но сам журнал был под запретом в 1809 году из-за цензуры того времени. Впоследствии же он обратился к карикатурному жанру, когда после войны с Наполеоном в 1812 году были популярны сатирические карикатуры, высмеивающие дворян, тяготевших к французскому языку, стилю и моде.
В 1811 году Венецианов создал первоклассный портрет инспектора Петербургской Академии художеств Кирилла Ивановича Головачевского и свой автопортрет. За эти работы он получает звание кандидата в академики, а затем становится академиком живописи.
В 1815 году Венецианов женился на Марфе Афанасьевне Азарьевой. В 1819 году он с семьёй переезжает в небогатое имение жены в селе Сафонково в окрестностях Тверской губернии. Хотя гораздо прибыльнее было писать дорогие портреты дворян, Венецианов в своих работах отражал жизнь простых крестьян и их повседневный быт. Его работы были показаны на выставке в академии в 1824 году. Крестьянская тема была не по нраву руководству академии и застойному дворянству. Они не признавали работ Венецианова. Когда он неоднократно предлагал открыть в академии классы для обучения крепостных крестьян, его по этому поводу и слушать не хотели. Тогда Венецианов за свой счёт учредил художественное заведение для обучения одарённых крестьянских детей и сирот. Талантливых крестьянских подростков он собирал по всей округе, всячески помогал им. Некоторые его ученики стали настоящими художниками. Писали, что Венецианов помог вырваться из крепостной неволи Тарасу Шевченко. Некоторых одарённых крестьянских детей ему тоже приходилось выкупать. Содержание школы требовало средств. Венецианова выручали частные заказы по написанию портретов и иконописных образов для церквей.
В 1831 году умерла жена Марфа Афанасьевна. Ему самому пришлось поднимать двух маленьких дочерей. Историки пишут, что ещё при жизни жены для позирования художник отбирал «натурок» из