Такое же смирение являл с своей стороны в отношении к о. Макарию и о. Леонид, которого еще старец его, схимонах Феодор, шутя называл смиренным львом. С самого начала своей монашеской жизни он и сам всегда шел тем же путем послушания и, находясь почти двадцать лет под духовным руководством старца Феодора, так возлюбил во всем подчиняться совету своего наставника, что ничего не делал по одной своей воле. При жизни своего старца о. Леонид в письмах к разным лицам подписывался всегда вдвоем с о. Феодором. По смерти же его, по глубокому своему смирению, прилагал к своему имени имя своего духовного сына о. Антиоха, хотя последний нисколько не участвовал в его письмах. А когда при нем не было и о. Антиоха, тогда обыкновенно подписывался так: иеромонах Леонид с приверженною братиею. (А впоследствии подписывался вместе с о. Макарием: иеромонах Леонид и иеромонах Макарий.) Через это самое старец как бы желал всем показать, что только при помощи и по молитвам сожительствовавших с ним отцов и братий он может преподавать духовные советы. Встретившись с о. Макарием, о. Леонид рад был сблизиться со столь даровитым и искусным иноком и смотрел на него не как на ученика, а как на своего сотрудника и духовного друга.
Больше всего о. Леонид обнаруживал свое смиренномудрие и свое уважение и любовь к о. Макарию в том, что он его приблизил к себе и сделал своим помощником, разделяя с ним труд духовного окормления братии и посетителей. В последние пять лет своей жизни о. Леонид желавших пользоваться его руководством большею частью благословлял обращаться вместе с тем и к о. Макарию и открывать ему все, что открывали самому о. Леониду. Со своей стороны, и о. Макарий, когда узнавал от своих духовных детей что-нибудь важное, до них касающееся, всегда спрашивал, объясняли ли об этом старцу, и если не объясняли, то отсылал к нему для объяснения.
При всем глубоком благоговении оптинских братий к старцу о. Леониду, деятельность его встретила неожиданные затруднения со стороны подвижников, уже почтенных тружеников, старших по времени пребывания их в монастыре.
«Есть два рода иноческого делания, – говорит св. Каллист, – одно – для укрощения страстей и состоит в посте, бдении, коленопреклонениях и прочих подвигах внешних, а другое – для очищения ума и сердца от нечистых мыслей, что и совершается строгим вниманием к себе и непрестанной молитвою сердечною ко Господу Иисусу втайне и с болезненным чувством и страдательным воплем души, как учат божественные отцы».
Некоторые из старших иноков скита, преуспевшие в делании первого рода (например, схимонах Вассиан, достигший способности в последние годы жизни проводить всю четыредесятницу в посте, в течение которого разрешал подкрепляться пищей только в два праздничных дня, и имевший дар слез), стали негодовать на появление множества богомольцев на пасеке, за оградой скита, у кельи о.