И служил бы наш герой и далее по штурманской части, если б не злополучный несчастный случай, произошедший с ним 11 октября 1876 года во время испытательного плавания на броненосном корабле «Петр Великий». Находясь при исполнении служебных обязанностей в условиях семибалльного ветра и волн, вызывающих качку и заливающих низкую кормовую часть корабля*, прапорщик Лилиенфельдт провалился в кормовой люк, должный быть задраенным при неспокойной погоде, но оставленный открытым по чьей-то небрежности, получив при этом множественные переломы правой малоберцовой кости. * – так описал погодные условия 11 октября 1876 года прикомандированный на корабль на время испытательного плавания лейтенант (будущий адмирал) С.О.Макаров в очерке «Семь дней на корабле «Петр Великий» Перелом ноги был засчитан офицеру как ранение, полученное на службе, и служил впоследствии законной причиной для многочисленных отпусков (в том числе и заграничных), связанных с лечением ноги. После лечения Гуго Лилиенфельдт так и остался хромым на всю оставшуюся жизнь. В виде исключения приказом Управляющего Морским Министерством ему было разрешено ходить на службе с использованием трости. Это увечье оказалось серьёзной помехой для несения корабельной службы. В этой связи, циркуляром Инспекторского Департамента морского Министерства от 24 февраля 1880 г. за № 21 Гуго Карлович Лилиенфельдт был прикомандирован к Канцелярии Морского Министерства.
1 января 1881 г. (почти через 6 лет после производства в прапорщики!) Высочайшим приказом за № 1450 Гуго Лилиенфельдт был произведен в подпоручики. Еще через 5 лет – в январе 1886 г. Высочайшим приказом за № 262, по линии, он произведен в поручики. В том же 1886 году приказом по Морскому ведомству за № 3 Гуго Лилиенфельдт назначен младшим делопроизводителем VIII класса Главного Управления Кораблестроения и Снабжений.
5 августа 1887 г. Гуго Карлович Лилиенфельдт за чтение популярной лекции в Красносельском театре в присутствии членов императорской фамилии «О солнечном затмении 7 августа 1887 г.» Всемилостивейше пожалован двумястами рублей. Возможно, это событие повлияло в дальнейшем на судьбу нашего героя, он замечен и обласкан. В том же году из 6 тысяч рублей, Всемилостивейше назначенных для награды гражданским чинам, получил еще 100 рублей.
Приказом от 11 сентября 1887 г. за № 102 Гуго Лилиенфельдт зачислен в 8-й Флотский экипаж. Приказом от 8 октября того же года за № 109 он назначен младшим чиновником Главного Управления Кораблестроения и Снабжений. 8 октября 1888 г. Высочайшим приказом по Морскому ведомству за № 547 он переименован в Коллежские Секретари. 17 декабря 1890 года за выслугу лет Г. К. Лилиенфельдт произведён в Титулярные Советники, а уже 27 декабря 1893 года Высочайшим приказом по Морскому ведомству о чинах гражданских произведен в Коллежские Асессоры.
Гуго Карлович Лилиенфельдт, несомненно, был способен к наукам,