Покинув в 1726 г. придворную службу, Герман Карл стал ландгауптманом (главой земского округа) Кандау, скорее всего в связи с женитьбой на Агате Элеоноре фон Фиркс, в скором времени родившей ему троих детей. В январе 1730 г. курляндское земство направило Кейзерлинга в Петербург с поздравлениями по случаю восшествия на престол новой российской императрицы Анны Иоанновны. По ее предложению он поступил на российскую службу с сохранением польского подданства, став в июле 1731 г. вице-президентом Юстиц-коллегии лифляндских, эстляндских и финляндских дел, а в августе 1733 г. – президентом Академии наук209. Назначение было воспринято академиками с энтузиазмом, и за несколько месяцев Кейзерлингу удалось многое сделать для упорядочения научной и издательской деятельности вверенного ему учреждения, в частности увеличить его финансирование210.
В декабре 1733 г. судьба курляндского дворянина сделала неожиданный поворот, дав ему возможность проявить себя на дипломатическом поприще: в разгар Войны за польское наследство 1733–1735 гг. в чине действительного статского советника и в ранге полномочного министра он был направлен к саксонскому двору в помощь посланнику Карлу Густаву Лёвенвольде (после 1686 – 1735) и немало поспособствовал утверждению на польском престоле нового курфюрста Фридриха Августа II и изгнанию его соперника Станислава Лещинского (1677–1766), избранного королем частью шляхты в 1733 г., но не успевшего короноваться. В Речи Посполитой Кейзерлинг защищал и интересы Бирона, которого по настоянию российского двора курляндское дворянство в 1737 г. избрало своим герцогом. Как пишет И. В. Курукин, дипломат «неизменно оставался одним из самых полезных и доверенных людей фаворита, но при этом не рвался ко двору, сумел сохранить на фоне безудержной лести многих придворных свое лицо и известную дистанцию в отношениях с могущественным приятелем, чьи действия не всегда одобрял. И Бирон эту черту ценил». Их переписка носила доверительный характер211. В 1736 г. барон Кейзерлинг получил от Фридриха Августа II орден Белого орла, а в конце 1741 г. (когда курфюрст был викарием Священной Римской