Весной 1907 г. он уезжает в Коктебель, где еще около четырех лет тому назад купил участок земли и построил собственный дом. По дороге в Крым Волошин пишет стихотворение «Я иду дорогой скорбной в мой безрадостный Коктебель…». Глубокие переживания, связанные с уходом из его жизни любимой женщины, одиночество и неизбывную тоску помогают преодолевать прогулки в горы, ежедневные письма к М. В. Сабашниковой и чтение оставленных ею дневников. «Я живу теперь твоим дневником, и каждая страница его для меня значительна и раскрывает мне глаза на многое в нашей жизни, на многие мои ошибки». Постепенно Коктебель помогает ему обрести равновесие. «Я начинаю только сейчас приобщаться Коктебелю, – пишет Волошин жене, – Коктебель для меня никогда не был радостен. Он всегда был горек и печален… Но каждый раз в этой горечи рождались новые ростки и новая жизнь, всё перекипало, оседало, прояснялось… Он моя горькая купель». Он много работает: пишет статьи и стихи «Темны лики весны. Замутились влагой долины…», «Здесь был священный лес. Божественный гонец…», «Старинным золотом и жёлчью напитал…», «Равнина вод колышется широко…», которые составят позже цикл «Киммерийские сумерки». В начале апреля Волошин пишет жене: «Одиночество мое стало творческим».
В конце 1909 г. он участвует в мистификации, которая ввела в заблуждение всю редакцию журнала «Аполлон». Стихотворения Е. И. Дмитриевой были отвергнуты редактором «Аполлона», поэтому было решено посылать в журнал стихи под псевдонимом Черубины де Габриак. С. Маковский не только печатал стихи Черубины, но и заочно влюбился в таинственную полуиспанку. Завершением мистификации стала дуэль Волошина с Н. С. Гумилевым, который публично оскорбил Дмитриеву. Вскоре Волошин уезжает в Коктебель. В этот период возникают стихи «Пурпурный лист на дне бассейна…», «Судьба замедлила сурово…», «Теперь я мертв. Я стал строками книги…», обращенные к Е. И. Дмитриевой.
В 1910-е гг. Волошин – художественный критик публикует свои статьи в «Русской художественной летописи» (приложение к журналу «Аполлон»), в газетах «Утро России», «Московская газета», «Биржевые ведомости», «Таврический голос» и др. В 1914 г. издает книгу своих избранных статей «Лики творчества» (СПб.: Аполлон). Книга была посвящена французской литературе и театру и высоко оценена русской критикой. Почти одновременно с «Ликами творчества» выходит в свет книга Волошина «О Репине» (М.: Оле-Лукойе, 1914). В нее вошла статья «О смысле катастрофы, постигшей картину Репина», которая была опубликована в январе 1913 г. в газете «Утро России». Поводом для ее написания послужило покушение душевнобольного посетителя Третьяковской галереи А. А. Балашова на картину И. Е. Репина «Иван Грозный и сын его Иван. 16 ноября 1581 года». В статье,