Волошин узнает, что его оппозиционные взгляды замечены: он находится под негласным надзором полиции. Поначалу он относится к этому с иронией. Надзор, по его мнению, «сказывается только в том, что меня знают все университетские педеля да городовой на нашем углу вытягивается передо мной во фрунт и отдает честь». Но в феврале 1899 г. началась первая всероссийская студенческая забастовка. По донесению помощника инспектора, Кириенко-Волошин пытался «произвести волнение в актовом зале, где собирал вокруг себя кружок слушателей; то же он пытался делать и в аудитории своего курса». Это явилось достаточным основанием для того, чтобы уволить студента четвертого семестра юридического факультета из университета. Сам Волошин позднее уточнял, что в актовом зале «в тот день не агитировал… зато в библиотечной сказал пять слов». Он был выслан со свидетельством о неблагонадежности по месту жительства, то есть в Феодосию. В начале сентября, воспользовавшись тем обстоятельством, что будет принят в университет только в январе будущего года, Волошин вместе с матерью отправляется в свое первое заграничное путешествие (Краков, Вена, Северная Италия, Швейцария, Париж, Берлин). В январе 1900 г. он вернулся в Москву, чтобы «окончательно выяснить свои отношения к университету». Весной сдал экзамены за второй курс юридического факультета.
За время пребывания за границей Волошин все определеннее осознает ненужность для него юридического образования. «Не перейти ли мне лучше на историко-филологический факультет? – пишет он Елене Оттобальдовне. – В сущности, все мои интересы направлены именно в эту сторону – истории, искусства и литературы, а никак не права». Оказалось, что кроме России, с ее скучной и неповоротливой полицейско-чиновничьей машиной, существует огромный интересный мир:
Эти высокие камни соборов,
Этот горячечный бред мостовых…
Хмель городов, динамит библио́тек,
Книг и музеев отстоенный яд…
В конце мая 1900 г. Волошин с тремя спутниками выезжает из Москвы за границу. Австро-Венгрия, пеший переход через Тирольские Альпы, вся Италия – от озера Комо на севере до южного порта Бриндизи, Афины, Константинополь… В его архиве сохранились две тетради записей под названием «Журнал путешествия, или Сколько стран можно увидать за полтораста рублей».
По приезде в Крым он был неожиданно задержан жандармами. «За что и почему меня арестовали, – писал Волошин, – я не знал абсолютно и терялся в самых неправдоподобных догадках, что не мешало мне все-таки сиять радостью и весельем по поводу этого факта. Я тогда чувствовал себя ужасно гордым, особенно когда меня провезли под конвоем по улицам Феодосии… Я просидел день в Харьковской центральной тюрьме, а затем был посажен в Москве в Басманную часть, где и отсидел в одиночке две недели, удивляя охранников своим прекрасным расположением духа». Его выпустили через восемь дней, уведомив, что еще возможна далекая высылка. До окончательного решения дела Волошин был лишен