На левом фланге фронта (и 13-й армии) 3-я танковая дивизия XXIV моторизованного корпуса Гейра фон Швеппенбурга уже захватила Новгород-Северский и продвинулась на юг через Десну для захвата Шостки, в то время как 4-я танковая дивизия корпуса подыскивала подходящее место для форсирования Десны севернее Новгорода-Северского. Имея в этом районе силы 13-й армии (уже основательно потрепанные) и части 40-й армии Подласа, численность которой вообще невозможно было определить, Еременко считал, что танковые войска Гейра фон Швеппенбурга или направятся в восточном направлении в попытке совершить фланговый охват его обороны вдоль Десны у Трубчевска и Брянска с юга, или продолжат натиск на юг в целях изоляции 21-й армии Кузнецова в низовьях Десны.
Еще хуже было положение армии Кузнецова. Приняв на себя удар 2-й армии Вейхса в районе к северу от Чернигова, правый фланг 21-й армии был разгромлен 10-й моторизованной дивизией XXIV моторизованного корпуса, уже форсировавшего Десну и захватившего Короп. Поэтому Кузнецов оказался перед дилеммой: либо срочно собрать силы для контрудара в восточном направлении с целью прорыва через бронированный кордон Гейра фон Швеппенбурга и соединиться с 13-й армией где-нибудь в тылу XXIV моторизованного корпуса, либо позабыть о флангах и попытаться сдержать продвижение пехоты Вейхса к Чернигову. Но к этому времени уже было ясно, что ни на то ни на другое 21-я армия не способна.
Поздним вечером 28 августа и Ставка, и Еременко приняли предварительные меры для по крайней мере частичного решения этой дилеммы. Во-первых, в конце дня Сталин решил развернуть имевшиеся в распоряжении более-менее боеспособные резервы для того, чтобы повлиять на судьбу осажденного фронта Еременко, речь шла практически о всей наличествующей авиации из его стратегических резервов. Подписанная Сталиным, директива Ставки гласила:
«1. С целью срыва операции танковой группировки противника на Брянском направлении провести в течение 28–31.08.1941 г. операцию силами ВВС фронтов и авиации резерва Верховного Главнокомандования.
2. Для операции по разгрому танковой группировки противника привлечь ВВС Брянского и Резервного фронтов, 1-ю резервную авиагруппу и не менее ста бомбардировщиков ДБ-3.
Всего в операции должно участвовать 450 боевых самолетов. Операцию начать с рассвета 29.08 или 30-го и закончить к исходу дня 31.08.1941 г.
3. Организацию и руководство операцией возлагаю на Военный совет и штаб ВВС Красной армии.
4. О ходе операции докладывать к 22:00 29, 30 и 31.08.1941 г.
Верховный Главнокомандующий