Сколотив достаточный капитал, семья вернулась в 1905 году в родной город Одессу. Отец всегда мечтал о том, чтобы сын пошел по его стопам и стал коммерсантом. Именно ему Эммануил Бабель хотел оставить доходный семейный бизнес. Поэтому под давлением отца Исаак поступил в Одесское коммерческое училище имени императора Николая I. Программа училища была очень насыщенной. Изучались химия, политэкономия, законоведение, бухгалтерия, товароведение, три иностранных языка и другие предметы. Отец души не чаял в сыне, буквально боготворил его. По настоянию отца он обучался игре на скрипке у знаменитого маэстро Петра Соломоновича Столярского. В то время мальчику едва исполнилось 15 лет. Именно в этот период Исаак начал писать. В течение двух лет он сочинял по-французски под влиянием Г. Флобера, Ги де Мопассана и своего учителя французского языка Вадона. Отец так отзывался о его литературном творчестве: «Были “заскоки” – ночами марал бумагу, что-то писал по-французски, а написанное прятал». Эммануил Исаакович за это шутя называл сына «графом Монтекристовым».
В 1912 году Исаак Бабель окончил Одесское коммерческое училище. Но, к сожалению, не имел права поступить в Одесский университет, потому что для этого требовался гимназический аттестат. Поэтому родители решили отправить сына в Киев, где был Коммерческий институт. Во время Первой мировой войны Исааку Бабелю пришлось эвакуироваться вместе с институтом в Саратов. Несмотря на трудности, юноша в 1916 году окончил институт, получив ученую степень кандидата экономических наук.
Женился Исаак в служебной командировке, куда отец послал юношу закупать сельскохозяйственные машины у крупного киевского промышленника Гронфайна. Там-то и познакомился молодой человек со своей будущей женой – Евгенией Гронфайн. Никаких шансов получить разрешение на брак у молодых влюбленных не было – отец девушки не видел выгодной партии в браке своей дочери с одесским студентом. Влюбленные бежали в Одессу, где их обвенчал местный раввин в синагоге. Отец невесты не принял этот брак, считая его мезальянсом, лишил дочь наследства и проклял весь род Бабелей до десятого колена. Взбешенный отец жениха отказал сыну в денежных дотациях на дальнейшее образование. Тогда юноша решает уехать в столицу и попытать счастья там.
В 1916 году он приехал в Петербург, решив зарабатывать на жизнь писательским трудом. Он обивал пороги различных редакций и издательств, предлагал свои рассказы, но абсолютно безуспешно. Ситуацию осложняло и то, что Бабель проживал в Петербурге на нелегальном положении. В Российской империи существовала черта оседлости для евреев, и без специального разрешения они не могли поселиться в крупных городах. В это же время Исаак Бабель увлекся психологией, психиатрией и юриспруденцией. В 1916 году он поступил на четвертый курс юридического факультета Бехтеревского Петроградского психоневрологического института, который, к сожалению, не окончил.
Отчаявшись, начинающий писатель обратился за помощью к Максиму Горькому. Показал знаменитому писателю несколько своих ранних произведений. Горький, прочитав их, дал совет: идти в люди, набираться жизненных впечатлений, как когда-то сделал он сам. Алексей Максимович в то время был главным редактором журнала «Летопись». Два рассказа молодого писателя были опубликованы в 11 – м номере журнала за 1916 год. Они вызвали огромный интересу читателей и… судебных органов. За рассказы «Элья Исаакович и Маргарита Прокофьевна», «Мама, Римма и Алла» Бабеля собирались привлечь к уголовной ответственности за распространение порнографии. Только Февральская революция спасла его от суда, назначенного на март 1917 года.
Информации о местонахождении Бабеля во время и после Октябрьской революции очень мало.
Из одного его рассказа («Дорога») мы узнаем, что несколько месяцев Исаак служил рядовым на румынском фронте, откуда впоследствии позорно дезертировал. После большевистского переворота Бабель оказался востребован новой властью и устроился на работу в Петроградской ЧК, где работал в Иностранном отделе, пригодившись революции своим знанием иностранных языков. Параллельно занимался журналистикой, будучи корреспондентом меньшевистской газеты Горького «Новая жизнь». Рассказы Исаака Бабеля и его репортажи продолжали публиковаться именно там, пока «Новая жизнь» не была принудительно закрыта по приказу Ленина в июле 1918 года.
Чуть позже он принимал участие в работе продотрядов, то есть в «зондеркомандах», специализирующихся на отъеме хлеба у крестьян; еще позже, в 1920-м, служил в Первой Конной (под чужим именем, с удостоверением на Кирилла Васильевича Лютова, впоследствии он использовал это имя в «Конармии») военкором. Кроме того, писатель с немалым энтузиазмом занимался написанием агитационных статей, наполненных откровенно лживой большевистской пропагандой.
Во время пребывания в Первой Конной Бабель постоянно вел дневник, ставший основой цикла рассказов о Конармии 1923–1926 годов. «Конармия» Бабеля сильно отличалась от красивой легенды, которую сочиняли о буденновцах официальные средства информации. Рассказы принесли автору славу и одновременно и ненависть таких могущественных лиц, как командующий Первой Конной армией Буденный: «Требую защитить от безответственной