Однако после скоропостижной смерти отца материальное положение ухудшилось. Неизвестно, кто наследовал имение. Возможно, оно было продано, поскольку в 1906 г. В. Н. Коковцов уже сам покупает имение в Крестецком уезде Новгородской губернии. В феврале 1873 г. В. Н. Коковцову пришлось отказаться от обучения в университете «и пойти по обычной для того времени, для всех окончивших курс лицея, дороге, – искать поступления на государственную службу»[64]. На ней он состоял в последующем непрерывно с 10 марта 1873 года до марта 1917, в течение ровно 44 лет.
Служебная карьера В. Н. Коковцова началась в двадцатилетнем возрасте с должности младшего помощника столоначальника в Министерстве юстиции, где он проработал семь лет[65]. Затем, с 1879 года по 1890, т. е. 11 лет В. Н. Коковцов был старшим инспектором и помощником в ведомстве Главного тюремного управления МВД. При этом он разрабатывал новое издание «Уставов о ссыльных и содержащихся под стражей» под руководством члена Государственного совета К. К. Грота. В воспоминаниях он запишет, что отдал «самые молодые годы» этой деятельности[66]. И вместе с тем он оценивал этот этап жизни положительно, т. к. он позволил «приобрести самые разнообразные познания в нашей административной службе, и им я обязан тем, что во многих случаях моей последующей работы я оказался более подготовленным, нежели многие из моих сослуживцев»[67]. Это же качество отмечали и его современники[68]. Возможно, служба в тюремном управлении наряду со свойствами характера, сформировавшими с детства, способствовали развитию качеств В. Н. Коковцова по обережению государственного имущества и финансов от посягательств многих лиц в дальнейшем. Эти же черты, вероятно, предопределили чрезмерный педантизм и бережливость в выделении средств на развитие хозяйства страны в бытность В. Н. Коковцова министром финансов.
К концу 1870-х гг. относится знакомство В. Н. Коковцова с будущей женой, Анной Федоровной Оом, отец которой, Федор Адольфович Оом, был действительным статским советником[69]. Она помогала своему мужу на протяжении всей его жизни. Ей посвящено много теплых строк в воспоминаниях В. Н. Коковцова. В 1904–1913 гг. она возглавляла