В отличие от Шолема Беньямин обращается к идеям мессианизма и утопизма не только через иудейскую мистику, но и через метафизические медитации, а также через переживание катастрофизма событий мировой войны и последовавших за ней революций. В результате появляется текст, который Адорно позднее озаглавил «Теолого-политический фрагмент», а также эссе «Капитализм как религия». Это приближало его к левому движению немецких интеллектуалов, которое тогда только формировалось.
Свое образование Вальтер Беньямин завершает в благополучной мирной Швейцарии, где пишет диссертацию «Понятие художественной критики в немецком романтизме» (1920). Полученное им звание доктора остается единственным академическим титулом на всю жизнь. Но гораздо важнее и обращение к романтизму как предмету изучения, и то, что он впервые в этой работе развернуто высказывается о необходимости понимания произведения искусства не самого по себе, а в процессе его освоения обществом – предвосхищая тем самым и сформировавшуюся во второй половине двадцатого века рецептивную эстетику, и свои собственные исследования более позднего времени, в которых искусство рассматривается как производственный коммуникативный процесс, а произведение искусства – как элемент этого процесса, а тем самым и как особая возможность познавательной деятельности.
В очередной раз исторические события меняют судьбу Беньямина. Он готов был оставаться в Берне, чтобы продолжать академическую карьеру, однако в Германии послевоенная разруха, и жизнь в Швейцарии оказывается слишком дорогой. Приходится возвращаться в Германию и пытаться защитить вторую диссертацию там. Беньямин представляет диссертацию о происхождении немецкой барочной драмы в университет Франкфурта-на-Майне (1925). Работа эта, несмотря на свое заглавие, была вовсе не литературоведческой, а философско-социологической. Беньямин критикует принятое в то время позитивистское понимание историзма как выстраивания последовательности событий, связанных простой причинно-следственной связью (в конце жизни он вернется к этому вопросу, призывая «чесать историю против шерсти»). И продолжает развивать свои мысли о произведении искусства, которое представляется ему своего рода магическим кристаллом, открывающим панорамный взгляд на общество, его породившее.
Франкфуртская профессура отказалась принять работу к защите