Однажды отец послал Варфоломея разыскать коней в поле. Мальчик во время поисков своих вышел на поляну и увидел под дубом «старца-схимника, погруженного как бы в молитвенное созерцание». Варфоломей приблизился и молча стал в ожидании, когда старец заметит его. И вот старец обратился ласково к отроку, спросив: «Что тебе надо, чадо, от меня?» И Варфоломей, земно поклонившись, с глубоким душевным волнением, сквозь слезы, поведал ему свое горе и просил старца молиться, чтобы Бог помог ему одолеть грамоту. И под тем же дубом старец стал на молитву, и рядом с ним Варфоломей. Окончив, чудный старец вынул из-за пазухи ковчежец и взял из него частицу просфоры, благословил и велел ему съесть, сказав: «Сие дается тебе в знамение Благодати Божьей и уразумения Святого Писания, не скорби более, чадо мое, о грамоте, ибо отныне даст тебе Господь разум в учении». Сказав это, старец хотел удалиться, но благодарный Варфоломей молил его посетить дом его родителей. С честью приняли странника благочестивые Кирилл и Мария. За трапезой родители Варфоломея рассказали многие знамения, сопровождавшие рождение сына их, и старец пояснил им, что сыну «надлежит сделаться обителью Пресвятой Троицы, дабы многих привести вслед себе к уразумению Божественных Заповедей». После этих пророческих слов чудный Старец удалился.
С этого времени в Варфоломее как бы проснулось предчувствие предстоящего ему подвига, и он всею душой пристрастился к богослужению и изучению священных книг. Оставив сверстников с их развлечениями, он весь ушел в свой нарождавшийся духовный мир.
Рассказы странников, чтения жития Святых, примеры, которым уже от ранних лет пытался он подражать, ибо, по словам жизнеописателя, он соблюдал не только умеренность во всем, но даже подвергал себя всякого рода лишениям, чем причинял немало забот и опасений своим родителям, все это слагало характер будущего великого Подвижника и воспитателя народного духа.
Итак, за годы отрочества и ранней юности в нем неуклонно накоплялось стремление и назрело решение уйти из мира в мир Высший, мир общения с Силами Светлыми. Уже к порогу юности ясно наметился в нем будущий отшельник и инок. Не потому ли, что живая связь с Силами Высшими от младенчества пребывала в сердце его? Откуда знамения? Откуда Старец дивный? Возможно, что и сама жизнь того времени, со всеми ее насилиями, жестокостью лишь укрепляла его мысли на уходе, на подвиге. Возможно, что не просто мысли о спасении своей души поглощали его. Возможно, что тайный голос устремлял его на подвиг поднятия духа народа и спасение Земли Русской? Ведь не мог он забыть пророчества чудного Старца?
Около 1330 года отец его потерял почти все свое состояние в