Наступлению должна была предшествовать основательная авиационная и артиллерийская подготовка. В день X-5 следовало «нанести сокрушительный удар авиацией по разведанным батареям, резервам, опорным пунктам, оборонительным сооружениям, гавани и городу Севастополь, а также от X-5 по X-1 (включительно) наносить систематические уничтожающие удары артиллерией и авиацией с полным расходованием боеприпасов»[39].
Командованием 11-й армии перед авиацией были поставлены следующие задачи. Самолеты должны были обеспечивать прикрытие немецких войск с воздуха и одновременно срывать поддержку обороняющихся со стороны советской авиации. Длительные по времени и интенсивности налеты на город призваны сломить моральный дух защитников. Основные усилия VIII корпуса в первую очередь направлялись на поддержку частей LIV корпуса, которые наносят главный удар, а во вторую – на помощь XXX немецкому и VI румынскому корпусам, действующим на «неосновном» направлении. Помимо этого, самолетам надлежало корректировать огонь немецкой артиллерии и подавлять советские артиллерийские и минометные батареи. Немаловажной задачей стала борьба на морских коммуникациях – с тем чтобы лишить осажденный Севастополь возможности получать подкрепления, боеприпасы и продовольствие с Большой земли. Выполнение последней задачи в основном возлагалось на штаб «Летное командование Юг», во главе которого находился полковник В. фон Вильдт[40]. Всего авиационная группировка насчитывала 528 самолетов[41].
С немецкой и румынской стороны начались непосредственные приготовления к новому штурму Севастополя. С 20 мая начались налеты немецкой авиации на разведанные командные пункты, зенитные батареи, госпитали СОРа. Под артиллерийский налет попал даже командующий СОРом адмирал Ф.С. Октябрьский. С группой своего штаба он осматривал строительство оборонительных позиций на горе Суздальская. Видимо, немецкие наблюдатели заметили группу командиров и дали по ним несколько залпов. Впрочем, никто из высшего флотского и армейского начальства не пострадал[42]. Во второй половине дня немецкая артиллерия нанесла короткий, но достаточно мощный удар по позициям Приморской армии на северном фасе обороны и по Херсонесскому аэродрому.
22 мая командованию СОРа стало известно, что Крымский фронт расформирован и на Крымском полуострове Севастополь остался единственным плацдармом, занимаемым советскими войсками. В создавшейся обстановке у генерала Э. фон Манштейна