Впоследствии церковь Святого Благовещения обогащалась фресками, статуями и алтарными образами. В середине XVI века дворик перед фасадом расписывал художник Андреа дель Сарто с учениками на тему «Истории из жизни Марии». В середине XVII века внутри она была богато украшена в стиле барокко, многие семейные часовни были перестроены. В другом внутреннем дворике располагалась первая художественная академия Флоренции, академия Рисунка, посвященная святому Луке Евангелисту. Ее членом был Леонардо да Винчи, который в начале XVI века вернулся во Флоренцию из Милана и писал «Джоконду». В этой церкви Леонардо выставил свой картон «Мадонна с младенцем и святой Анной». Это был эскиз к картине, которую он никогда не написал. Впоследствии картон был утерян. Во дворике находится капелла святого Луки, где похоронены Бенвенуто Челлини, Андреа дель Сарто, Понтормо и некоторые другие художники XVI века. В самой церкви похоронены скульпторы XVI века: Баччо Бандинелли и Джамболонья, о них будет рассказ во второй части.
На площади Святого Благовещения до сих пор проводятся праздничные мероприятия 8 сентября, в день рождения Богородицы, и 25 марта, в день католического Благовещения. В этот день, а не 1 января, во Флоренции праздновали Новый год. То же самое было и в Сиене, и в Пизе. Только Пиза отсчитывала летоисчисление на год вперед: если во Флоренции и Сиене встречали 1500 год, то в Пизе уже 1501. Так продолжалось до тех пор, пока в 1750 году великий герцог Тосканский Пьетро Леопольд Лотарингский не издал указ, по которому Новый год полагалось праздновать 1 января. Но традиция флорентийского Нового года тоже сохранилась, 25 марта проводится праздничный исторический кортеж в с барабанщиками, трубачами и знаменосцами в средневековых костюмах. Он идет через исторический центр к базилике Святого Благовещения, где проводится торжественная месса в капелле Мадонны.
Кроме этой церкви Пьеро Медичи оплатил постройку часовни Распятия в базилике Святого Мины Флорентийского на горе. В этой капелле когда-то находилось распятие, перед которым молился Иоанн Гуальберто после неудавшейся мести за убийство брата. Распятие впоследствии перенесли в церковь Святой Троицы, а на его месте находится алтарный образ на дереве со сценами из жизни святого Мины. Работу над иконой приписывают художнику Аньоло Гадди, последнему последователю Джотто, который жил в конце XIV века. Часовню для алтаря спроектировал Микелоццо по заказу Пьеро Медичи, ее цилиндрический свод был украшен глазурованной терракотой мастерской Луки делла Роббиа.
Пьеро увеличил семейную коллекцию старинных рукописей, начал собирать гобелены, античные камеи, драгоценные камни, парадное оружие и музыкальные инструменты, придавая флорентийскому Возрождению эклектичный и разнообразный оттенок. Он заказывал семейные бюсты скульпторам Мино да Фьезоле и Андреа Верроккьо, алтарные образа и фрески художникам Беато Анджелико,