Во времена царя Бориса Годунова князья Черкасские считались такими же опасными для интересов годуновской династии, как и Романовы. Хотя князь Борис Канбулатович Черкасский, как и его сын, стольник князь Иван Борисович Черкасский, поставил свою подпись под «Утвержденной грамотой» об избрании на трон Бориса Годунова в 1598 году[26]. Знаменитое «дело Романовых», начатое в конце 1600 года, изменило прежние взаимоотношения в среде знати. Для укрепления династических прав своих детей Годунов расправился с семьями всех братьев и сестер из рода Романовых, эти гонения напрямую затронули и князей Черкасских. В ссылку на Белоозеро попала семья княгини Марфы Никитичны Черкасской, родной тетки царя Михаила Федоровича. Ее муж, боярин князь Борис Канбулатович Черкасский, не пережил этой опалы, а сын долгие годы провел в ссылке. На княгиню Марфу Никитичну легла забота не только о своей осиротевшей семье, но и о детях брата, включая будущего царя Михаила Романова. Послаблением ссылки со стороны царя Бориса Годунова стало разрешение женской части семьи Романовых-Черкасских жить в вотчине, селе Клины Юрьев-Польского уезда.
Так сама судьба свела в тяжелые времена близкий родственный круг Романовых и князей Черкасских. Конечно, пережитые вместе годы испытаний не могли забыться, поэтому не приходится удивляться, что князь Иван Борисович Черкасский оказался среди наиболее доверенных лиц с самого начала царствования Михаила Федоровича.
Сразу после избрания на царство Михаила Романова в 1613 году роль князя Ивана Борисовича Черкасского при дворе еще не была столь заметной, хотя он первым получил боярский чин во время царского венчания (вместе с ним был пожалован в бояре князь Дмитрий Михайлович Пожарский). Преимущество при дворе имели родственники матери царя – инокини Марфы (заметим, что монашеское имя жены боярина Федора Никитича Романова повторяло крестильное имя его сестры). Речь идет о братьях боярах Борисе Михайловиче и Михаиле Михайловиче Салтыковых. Они ревниво охраняли свое влияние при дворе молодого царя. Ярко это проявилось во времена неудавшейся царской свадьбы с Марией Хлоповой в 1616 году. Понадобилось несколько лет, прежде