После долгой разлуки Измайлов и Бочаров встретились в Иркутске и поведали друг другу о своих злоключениях. В последующие годы Измайлов нанимался на купеческие суда, по распоряжению генерал-майора Матвея (Магнуса) Бема проводил топографические съемки и составлял карту Камчатки, затем получил в командование судно «Святой Павел», на котором ходил к Алеутским островам.
В 1778 году на острове Уналашка Измайлов встретился с экспедицией Джеймса Кука, по заданию Адмиралтейства искавшей «северный проход из Тихого океана в Атлантический». Однако для английских моряков Чукотское море оказалось непреодолимым. Они повернули на юг и остановились для отдыха на Уналашке, где и познакомились с Измайловым. «Это был молодой человек, изящный и стройный, с белокурыми волосами… Своими манерами и поведением он резко отличался от своих спутников» – так описывали штурмана английские офицеры. Кук показал Измайлову свои карты, и тот сразу увидел на них ошибки: неверные координаты и несуществующие острова. По просьбе Кука он привозил на английский корабль русские карты. «Я убедился, – вспоминал Кук, – что он отлично знает географию этих мест и все открытия, совершенные русскими». Еще бы Измайлову не знать об этих открытиях, если о них было известно даже Куку! Это, впрочем, не помешало англичанину заново открывать уже открытое и давать свои названия.
Неудивительно, что Шелихов нанял Измайлова на «Три святителя», на котором сам отправился в плавание. С собой он взял супругу Наталью Алексеевну, которая, как отмечено в его записках, «везде за мной следовала и все трудности терпеть не отрекалась». Второй галиот вел Дмитрий Бочаров. Третьим судном управлял подштурман Олесов, выпускник Охотской навигацкой школы. Помимо экипажа, в экспедиции участвовали и промысловики – всего 192 человека.
Охотское море известно осенними штормами и противными ветрами для плывущих на восток. Губительными оказывались и встречные течения у островов, рвущие корабли с якорей и так громко шумящие, что о помощи кричать – не докричаться. Шелихов, много слышавший обо всех этих напастях от Измайлова и Бочарова, на случай, если море разлучит суда, назначил местом встречи остров Беринга. Во время плавания так и произошло: неопытный Олесов не справился с управлением, и «Святой Михаил» надолго потерялся из вида. Позже выяснилось, что он зазимовал сначала на Курилах, затем на Уналашке, долго ремонтировался и прибыл к берегам Америки, когда Шелихов уже отправлялся обратно! Олесов добирался до Кадьяка 999 дней, поставив таким образом