Поездка на Кубу восхитила Черчилля как приключение, как незаменимое жизненное впечатление, которые он всегда так ценил. Его мозг был устроен так, что полученное сегодня так или иначе оказывалось неизбежно полезным завтра. Ему нравилось также убедиться в личной отваге: “Мы продвинулись вперед по местности под интенсивным обстрелом”. В день своего двадцатиоднолетия “я впервые в жизни услышал как они свистят в воздухе”. Он навсегда сохранил пулю, убившую испанского солдата, стоявшего рядом с ним. Черчилль посылал письма через испанских высших генералов – герцога Тетуана и маршала Камноса. Указанные испанцы, несмотря на разницу в возрасте, позволяли ему называть себя по имени. С полной серьезностью Черчилль пишет:”Я становлюсь абсурдно старым”. Историк Г. Мартин не без основания замечает, что он всегда им был.
Поездка на Кубу была описана живым и запоминающимся языком в “Сатердей ревью”, а Дженни Черчилль разослала копии журнала своим многочисленным влиятельным друзьям. Важным был быстрый ответ Джозефа Чемберлена: “Это лучшее краткое описание проблем, вставших перед испанцами, и я полностью согласен со сделанными заключениями”. Б.Кокрен пролил бальзам на амбиции молодого Черчилля: “С вашим замечательным талантом ясного и привлекательного изложения вы максимально эффективно используете знания, почерпнутые из изучения социологии и политической экономики. Я твердо верю в то, что вы займете главенствующую позицию в общественной жизни при первой же возникшей возможности. Я всегда верил, что подлинные способности либо находят, либо создают благоприятные возможности.”
Черчилль возвращался в Англию уже известным автором. Но пока возможности создавали не его способности, а скорее Дженни Черчилль. Политическая элита Лондона была довольно ограниченным кругом, и мать ввела сына в этот круг, значение чего для будущего Черчилля трудно переоценить. Начиная с 1896 года Черчилль знакомится со всеми ведущими политическими фигурами периода, со всеми звездами писательского мира.
Именно в это время владелец самого большого состояния в Америке (200 млн. дол.) У. Астор попросил руки Дженни Черчилль, и та, по-своему восхищаясь магнатом (сделавшим не только грандиозное состояние, но написавшим две интересные книги, глубоко осведомленным в истории и языках), стояла перед соблазнительной возможностью стать богатейшей женщиной в мире. Но Дженни, во-первых, не любила Астора, во-вторых, она поставила перед собой иную задачу – подготовить политическое будущее Уинстона. Ей важнее было посадить сына за один стол с принцем Уэльским, что она и сделала в конце 1896 года. “Я понял, что должен показать лучшие черты воспитания: пунктуальность, смирение,