Именно в эти годы Дженни Черчилль становится наставником, поверителем тайн и доверенным лицом своего сына. Позднее Черчилль писал об этой дружбе: “Моя мать всегда протягивала мне руку помощи и совета… Она вскоре стала моим ревностным союзником, обсуждая мои планы и защищая мои интересы со всем ее влиянием и безграничной энергией… Мы работали вместе скорее как брат и сестра, чем как мать и сын. По меньшей мере, так казалось мне. И так продолжалось до конца”. Вплоть до своей смерти Черчилль хранил на письменном столе бронзовый слепок руки матери. Нет сомнения, что леди Черчилль стала определяющим фактором развития и становления своего сына. Она не только наставляла его со всем свойственным ей умом, мужеством и энергией, но постоянно формировала его характер посредством дискуссий, переписки, обмена мнениями, дружеской ориентацией. Думая о будущем сына, она знакомила его с наиболее влиятельными фигурами эпохи, возбуждая в нем амбиции, столь свойственные его отцу, но им не осуществленные.
Отца Уинстон воспринимал как одного из наиболее выдающихся политиков своего времени. Он знал наизусть его лучшие речи и в конце концов написал его двухтомную биографию. Как раз об этих годах Уинстон Черчилль впоследствии напишет: “Одинокие деревья, если они растут, то растут сильными, и сын, лишенный отцовской заботы, часто вырабатывает, если избежит опасностей юности, независимость и силу мысли, которые в последующем могут восстановить потери ранних дней”.
Вторым по значению учителем Черчилля был американский политик Бурк Кокрен – единственный человек, о котором Уинстон сказал: “Я хотел бы походить на него… Это был американский государственный деятель, который воодушевил меня… Он научил меня использовать каждую ноту человеческого голоса”. Дженни Черчилль стала вдовой лишь на месяц раньше вдовства Кокрена, которому исполнился 41 год. Дженни воодушевило жизненное кредо Кокрена: “Жить напряженно и умереть неожиданно”. Маркиз Рипон вспоминал: “Когда я был молодым человеком, мы считали величайшим мастером беседы Карлейля. Потом мы подобным же образом оценивали Гладстона. Я слышал Карлейля и Гладстона много раз, но я определенно уверен, что по уму, мудрости, изяществу речи ни один из них не приблизился к американскому бизнесмену Бурку Кокрену.”
Сколь ни молод был Черчилль, но он мог уже сравнивать, слушая красноречие Гладстона, Солсбери, Розбери, Джозефа Чемберлена, Бальфура, не говоря уже о самом большом для него авторитете – отце,