Wild Bill Hickoks Urgroßvater Aaron Hickok wurde 1742 in Woodburry, Connecticut geboren. Er nahm am Amerikanischen Unabhängigkeitskrieg teil, betrieb eine Eisenschmiede sowie eine Sägemühle und zeugte darüber hinaus auch die stattliche Anzahl von nicht weniger als 19 Kinder. Aarons dritter Sohn Oliver zeugte am 05. Dezember 1801 in North Hero, Grand Isle County, am Lake Champlain, Vermont, William Alonzo Hickok, Wild Bills Vater also, während er selber 13 Jahre später in den Wirren des sogenannten zweiten Unabhängigkeitskrieges (1812-1814) mit England ums Leben kommen sollte.
William Alonzo begann im späteren Alter eine Ausbildung als Presbyterianer-Priester am Middelsburry College in der Gemeinde gleichen Namens, die ihm seine Eltern trotz bescheidener finanzieller Mittel ermöglichten. Am 23. Juni 1829 heiratete er die am 04. August 1804 in Bennington, Vermont geborene Pamela „Polly“ Butler und gemeinsam zog das Ehepaar nach North Hero, wo ersterer infolge einer zu jener Zeit grassierenden Typhusepidemie so schwer erkrankte, dass er dem Tode phasenweise näher als dem Leben war. William genas am Ende zwar wieder, doch sorgten bleibende Gesundheitsschäden dafür, dass er seine Priesterausbildung gänzlich abbrechen musste. Dank der finanziellen Unterstützung seiner Mutter, zog das Ehepaar nach Union, Broome County, New York, wo William einen kleinen Warenladen eröffnete, um für den gemeinsamen Lebensunterhalt zu sorgen. Am 01. Mai 1830 kam ihr erstes Kind Oliver Otis zur Welt, am 09. Oktober 1831 folgte ein weiterer Junge, der den Namen Lorenzo Butler erhielt. Das Kind verstarb jedoch kurz nach der Geburt, sodass dessen Name auf den drittgeborenen Sohn überging, der am 23. November 1832 das Licht der Welt erblickte. 1833 trieb es die Familie weiter in den Westen, wo sie sich zunächst in Union Grove im Putnam County, Illinois niederließ. Wenig später zog sie nach Baily Point, dem heutigen Tonica, wo ein weiterer Sohn, Horace Dewey, am 05. Oktober 1834 geboren wurde. 1836 trieb Williams Rastlosigkeit die Familie weiter gen Westen, diesmal nach Troy Grove (Homer) im La Salle County, ebenfalls in Illinois, wo er ein Haus baute und erneut einen kleinen Warenladen eröffnete. Nachdem dort schließlich der vierte Sohn und die gleichzeitige Hauptfigur dieses Buches, James Butler, am 27. Mai 1837 geboren worden war, verlor William Alonzo Haus und Laden jedoch durch die sogenannte „Finanzpanik von 1837“ wieder.
In jenem Jahr hatten die New Yorker Banken die Bargeldzahlungen eingestellt und andere Banken im ganzen Land waren ihrem Beispiel gefolgt. Durch die zunehmenden Landverkäufe im Westen war die US-Regierung seit 1835 zum ersten Mal in ihrer Geschichte schuldenfrei gewesen. Trotz dieser erfreulichen Tatsache, beunruhigte es den damaligen US-Präsidenten Andrew Jackson (1767-1845), dass die Regierung Grundbesitz im Westen gegen Papiergeld der verschiedenen amerikanischen Banken verkaufte, dessen Wert nicht garantiert gewesen war. Kurz vor Ende seiner Amtszeit erließ er daher am 11. Juli 1836 eine Verordnung, die „Specie Circular“, wonach die Regierung bei Landverkäufen im Westen nur noch Hartgeld als alleiniges Zahlungsmittel akzeptieren sollte. Jacksons Nachfolger Martin Van Buren war gerade einmal drei Monate im Amt, als die Panik von 1837 in New York und danach im ganzen Land ausbrach, wobei sie zusätzlich dadurch angeheizt wurde, als gleichzeitig die europäischen Märkte einbrachen. Bereits im März waren die Preise für Baumwolle in den Keller gestürzt und der Verkauf von öffentlichem Land auf 1,5 Millionen ha zurückgegangen. Im September 1837 standen im Osten der Vereinigten Staaten neun Zehntel aller Betriebe still, am Ende mussten schließlich rund 33.000 Firmen Bankrott anmelden, wobei sich der wirtschaftliche Gesamtschaden auf satte 440 Millionen US-Dollar belief. Jacksons Verordnung wurde im Jahre 1838 vom US-Kongress zwar wieder „einkassiert“, doch der damit verbundene leichte wirtschaftliche Aufschwung wurde gerade mal ein Jahr später durch den Zusammenbruch der „Bank of Pennsylvania” wieder zunichtegemacht.
Um Haus und Hof gebracht, musste schließlich auch die Familie Hickok Troy Grove wieder verlassen und ließ sich weiter nördlich der Stadt als Farmer nieder. William baute ein neues Zuhause, wo zwei weitere Kinder, allesamt Töchter, nämlich Celinda „Sally“ am 03. September 1839, bzw. Lydia Hickok am 29. Oktober 1842 geboren wurden.
Trotz der genannten Widrigkeiten und finanziellen Nöte, wuchsen Williams Söhne zu tüchtigen Burschen heran und die älteren von ihnen arbeiteten auf den umliegenden Farmen, um etwas Geld für die Familie zu verdienen, während alle Kinder in ihrer Freizeit von ihrem Vater in weltlichen, wie auch in religiösen Dingen unterrichtet wurden. 1844 jedoch verschlechterte sich sein Gesundheitszustand erneut, sodass die Söhne vorübergehend die Leitung der elterlichen Farm übernahmen. Für sich selber hatten sie mittlerweile eine kleine Hütte auf der Farm eines gewissen Abner Westgate errichtet, wo sie lebten, in regelmäßigen Abständen aber auch das Elternhaus aufsuchten, um nach dem Rechten zu schauen. Auch James Butler wuchs heran, übernahm wie seine Brüder zuvor, Arbeiten auf den Nachbarfarmen oder durchstreifte die umliegenden Wälder, um dort Wild zu schießen, um so die Familie mit Fleisch zu versorgen. Im Alter von elf oder zwölf Jahren kaufte er sich von seinem verdienten Geld eine Schusswaffe, wobei unklar bleibt, ob es sich dabei um eine einschüssige Pistole oder um eine Muskete gehandelt hatte. Während dieser Zeit begann sich William Alonzo Hickok mehr und mehr mit der Frage der Sklaverei auseinanderzusetzen, die er, wie viele Bürger der Nordstaaten, als tiefes Unrecht empfunden hatte. Demzufolge setzte er sich in seinen letzten Lebensjahren mit einem guten Freund aus vergangenen, gemeinsamen Vermonter Tagen namens Nahum Gould in Verbindung, der mit einigen „Quäker-Freunden“ das gefährliche Geschäft einer sogenannten Underground-Railroad betrieb, mit deren Hilfe man entlaufene Sklaven aus den Südstaaten über geheime Pfade und Wege in die sklavenfreien Nordstaaten und darüber hinaus bis über die Grenze hinüber nach Kanada schleuste. Als nunmehr aktives Mitglied dieser Schleuserorganisation stellte William sein Zuhause als Zwischenstation zur Verfügung, wobei ein verborgener Raum unterhalb des Wohnzimmers als Versteck für die geflohenen Sklaven diente. Ein nicht ganz ungefährliches Unterfangen, denn die Sklavenjäger die eine Fangprämie für die Wiedereinbringung von entlaufenen Sklaven erhielten, sowie die Mitglieder der Underground-Railroad gerieten oftmals aneinander, was zumeist nicht ohne Blutvergießen abging. Am Rande bemerkt: Die Quäker, die sich selbst Society of Friends oder „Gesellschaft der Freunde“ nannten, waren von England aus in die Vereinigten Staaten ausgewandert, nachdem sie mit ihren demokratischen, bisweilen auch anarchistischen Ansichten beim englischen Königshaus in Ungnade gefallen waren. Als überzeugte Pazifisten verweigerten sie den Militärdienst, lehnten den Klerus ab und weigerten sich Eide in jedweder Form zu leisten. Der wohl bekannteste von ihnen, William Penn (1644-1718), gründete im Jahre 1682 die Kolonie Pennsylvania, wo sich nicht nur Quäker aus England, sondern auch Protestanten aus Deutschland ansiedelten.
Am 05. Mai 1852 starb William Alonzo in Troy Grove, sodass sich die drei Söhne Horace, Lorenzo und James Butler nunmehr um das elterliche Zuhause kümmern mussten. Oliver war bereits zuvor im Zuge der Goldfunde nach Kalifornien hin ausgewandert, wo er jedoch durch einen Unfall einen Arm verlor, derweil James Butler seinen Platz als Arbeiter auf der Farm von Daniel Carr eingenommen hatte. Lorenzo und Horace legten all ihr Geld zusammen und kauften ein Haus in Troy Grove, wohin die Familie dann zog, um sesshaft zu werden. James Butler hingegen schmeckte solch ein Leben überhaupt nicht. Ihn zog es, wie schon seinem Vater zuvor, in den Westen und er wäre am liebsten heute als morgen seinem Bruder Oliver nachgefolgt. Mit Rücksicht auf seine Mutter und der Überredungskunst seiner anderen Geschwister, verschob er seine Pläne jedoch fürs Erste und sah sich bei der Gelegenheit auch gleich mal nach einer neuen Beschäftigung um. 1854 wandte er sich nach Utica, Illinois, wo er eine Arbeit als Fuhrmann bei der Illinois & Michigan-Kanalgesellschaft fand. Entgegen der (falschen) Legende, dass er dort einen Arbeitskollegen namens Charles Hudson erschlagen haben soll, bevor er Illinois wegen der zur erwartenden Strafe fluchtartig verlassen musste, kam es tatsächlich „nur“ zu einem handfesten Streit zwischen seiner Person und seinem Arbeitgeber. Dieser hatte so lange auf Hickoks Zugpferde eingedroschen, bis der genug von dieser Aktion gehabt hatte, seinen Brötchengeber am Kragen packte und ihn im hohen Bogen in die nassen Fluten des Kanals beförderte, was im Nachhinein seine fristlose Kündigung zur Folge gehabt hatte. James Butler kehrte zunächst nach Troy Grove zurück, doch bereits 1855 galt sein wachsendes Interesse dem 1854 errichteten Territorium von Kansas, wohin es immer mehr Siedler und Abenteurer zog. Allerdings war dieses