И отец Ивана, Василий III, и сам царь Иван какое-то время вынуждены были платить малому в территориальном отношении Крымскому ханству позорную дань – пусть и не большую, не в пример Золотой Орде, но все же, все же. «Только все беспокоят поганые… – мучительно размышлял царь, собирая своих воевод и бояр на советы. – Что делать-то, как обезопасить южные границы государства?..»
Много было предложений высказано, много перемирий и договоренностей заключено было. Но, только нарушая все договоренности, крымчаки продолжали грабительские набеги, ведя настоящую охоту – словно по тайной купеческой наводке невольничьих рынков – за молодыми женщинами, девушками, юношами, детьми, причем именно люди стали главной добычей крымчаков. Южное пограничье пустело, люди перебирались севернее и западнее столицы. Людские потери от набегов крымчаков были так велики, что в Москве для выкупа полонян был учрежден со временем специальный налог – в казенную кассу лепту вносили все «православные христиане». Через посредников было налажено сношение с коварными крымчаками: за простолюдина платили немалые по тем временам деньги – 250 рублей, за знатных людей из дворян платили несколько тысяч рублей.
Только в июне 1555 года воеводе Ивану Шереметеву – члену ближней и Боярской думы – с небольшой дружиной, наконец-то на границе с Диким полем, в местечке Судьбище удалось вступить в открытый бой с многотысячным войском хана Девлет-Гирея. А до этого русские воины, преследуя татар захватили в тульской земле обоз хана из 60000 коней, 200 аргамаков, 180 верблюдов и прислали воеводе Шереметеву два десятка языков, которые рассказали, что хан Давлет-Гирей идет с большим войском на Тулу. Русский отряд смелого воеводы в 150 верстах от Тулы, в Судьбищах не уклонился от жестокого боя, не дрогнул при явном многократном преимуществе татар в живой силе. Несмотря на свои огромные потери и серьезное ранение Шереметева, воеводам Басманову и Сидорову удалось в лесном овраге собрать остаток войска в пять тысяч ратников и отражать все атаки татар, тем самым, в конце концов, вынудив бежать хана, испугавшегося подхода регулярного московского войска. И с этого переломного момента Москва перенесла места столкновений с крымчаками из окской лесостепи в степь…
Именно тогда по личному повелению Ивана Грозного началось освоение плодородных земель Дикого поля (к югу от Тулы). С этой целью в течение 15 лет была обустроена «Белгородская черта»: строились оборонительные линии, использовавшие искусно природные препятствия, состоявшие из завалов леса (засек), в промежутках между которыми ставили деревянные крепости (остроги), закрывавшие для татарской конницы проходы в засеках. По «Белгородской черте» насыпались огромные земляные валы, укреплялись старые города и строились новые: Белгород, Оскол, Воронеж, Усмань, Тамбов.