Die folgende Abbildung zeigt die beiden Butan-Isomere:
CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3 C CH3 H
Hinweis: Neben der Positionsisomerie gibt es bei größeren Molekülen z.B. auch eine Spiegebildisomerie : Das Heptanisomer, das 3-Methyl-hexan, weist z.B. bei * ein C-Atom auf, das 4 verschiedene Reste trägt: Ein H-Atom, eine Methylgruppe –CH 3 , eine Ethylgruppe –C 2 H 5 und eine Propylgruppe –C 3 H 7 :
CH3
Beim 3-Methyl-hexan existieren zwei zueinander spiegelbildliche Isomere:
Eine Verbindung C*(ABCD) mit einem C*-Atom, das vier verschiedene Reste ( Substituenten A bis D ) aufweist, ist optisch aktiv . Sie existiert in zwei zueinander spiegelbildlichen Strukturen ( Chiralität , Enantiomeren-Paare). Solche optisch aktiven C-Atome werden als Stereo- oder Chiralitätszentren bezeichnet und in Formel oft mit einem Sternchen * markiert.
Chirale Verbindungen sind in der Biochemie von großer Bedeutung. Sie kommen in Kohlenhydraten und Proteinen vor („linksdrehende Aminosäuren“ im Joghurt), aber auch in Seitenketten des Chlorophylls oder im Vitamin E (Tocopherol).
1 Mesomerie ist das Vorhandensein mehrerer möglicher Struktur(formel)n in einem Molekül (mesomere Grenzstrukturen, z.B. Keto-Enol-Tautomerie).
Beispiele für Mesomerie (mesomere Grenzstrukturen):
Benzol:
Carbonylgruppe C=O:
Merksätze Stoffgruppenorganischer Verbindungen
1 Halogenalkane sind Kohlenwasserstoffe, in deren Moleküle in oder mehrere H-Atome durch Halogenatome ausgetauscht worden sind (Halogene als Substituenten, Mehrfachsubstitution: Di-, Tri-, Tetrahalogenalkane bis hin zu Polyhalogenalkanen). Sie sind in der Regel nicht wasserlöslich, reagieren z.T. explosionsartig mit Alkalimetallen und setzen bei Verbrennung Halogenwasserstoffe frei.
Beispiele: Der Fluorchlorkohlenwasserstoff (FCKW) Dichlordifluormethan und das Insektizid Lindan (Hexachlorcyclohexan, HCCH) sind Halogen-KW.
Hinweis: Vgl. Merksatz 159: Ein Substituent ist eine (austauschbare) Atomgruppe(funktionelle Gruppe) im organischen Molekül). Halogenierten KW haben die Substituenten F, Cl, Br + I.
1 Alkene und Polyene sind KW mit C=C-Doppelbindungen. Sie sind sehr reaktionsfreudig und lagern an ihrer Doppelbindung viele andere Stoffe an, wobei die Doppelbindung verloren geht. Die allgemeine Summenformel der Alkene ist CnH2n.
Beispiele: Das einfachste Alken ist das Ethen C 2 H 4 (auich: Ethylen, Struktur: H 2 C=CH 2 ). Mehrfach ungesättigte Alkene (Alka di ene) sind z.B. das Butadien-1,3 (links) und das Butadien-1,2 (rechts).
Hinweis: Zur Unterscheidung dieser beiden C 4 H 6 -Isomere gibt man im Namen die Positionsziffern der C-Atome mit Doppelbindungen an. Diese Atome sind sp 2 -hybridisiert: Das jeweils übrigbleibende p-Atomorbital bildet die reaktive Zweitbindung. (Vgl. Merksatz 161)
1 Alkine sind ungesättigte KW mit der allgemeinen Summenformel CnH2n-2. Sie weisen extrem reaktionsfreudige CC-Dreifachbindungen auf (diese C-Atome sind sp-hybridisiert, es bleiben also jeweils zwei p-Atomorbitale zur Bildung der Zweit- und Drittbindung übrig).
Beispiel: Das „Schweißgas“ Ethin (Acetylen, C 2 H 2 , Struktur H-C C-H) reagiert bei hohem Druck explosiv und verbrennt mit Sauerstoff in einer über 2500°C heißen Flamme. Es hat eine lineare Struktur:
a)
Abbildungen: a) Kalottenmodell des Ethinmoleküls, b) Molekülmodell mit dem die lineare Bindung umgebenden Molekülorbital aus den p-Atomorbitalen (Zweit- und Drittbindung), c) Angabe der Bindungslängen.
1 Alkohole (Alkanole) und Polyole sind KW mit Hydroxylgruppen –OH als Substituenten (Alkanole: eine OH-Gruppe, Alkandiole: zwei, Alkantriole: drei, usw.). Sie sind mit steigender Anzahl an OH-Gruppen und abnehmender Größe des KW-Restes zunehmend gut wasserlöslich.
Beispiele: Der einfachste Alkohol ist das Methanol (Methylalkohol, CH 3 -OH), gefolgt vom Ethanol (Ethylalkohol, C 2