Новый московский царь, Василий Шуйский присягнул Земскому собору и, хотя был природным Рюриковичем, особым влиянием не обладал. Царская казна была расхищена первым Лжедмитрием, вокруг Москвы рыскали повстанческие отряды, на юге поднял мятеж Иван Болотников, выступивший на стороне Лжедмитрия II. 1 мая 1607 г. в бою под Калугой болотниковцы нанесли удар правительственным войскам. В этом сражении погиб Леонтий Иванович Орлов: «служил по московскому списку и убит на службе под Колугою». Сын его Иван (1598–1656) остался сиротой в возрасте 8 лет.
Хотя правительству вскоре удалось сокрушить Болотникова, к северным окраинам Москвы подошли отряды второго Лжедмитрия, которые заняли село Тушино. Для борьбы с «тушинским вором» Василий Шуйский заключил союз со Швецией, намереваясь с ее помощью одолеть самозванца. Это решение привело к тому, что враг Швеции – король Речи Посполитой Сигизмунд III Ваза двинулся походом на Россию и осадил Смоленск.
25 января 1609 г. отряд Лжедмитрия II, состоявший из запорожских казаков, поляков и литовцев, внезапным набегом захватил Торжок. Разбойники ворвалась в город, застигнув врасплох его жителей, и учинили на улицах кровавую резню. Архимандрит Константин вместе с другими горожанами и монастырской братией заперлись в деревянной Введенской церкви, не желая сдаваться душегубам, которые подожгли храм. В сражении погибли дворянин новоторжский Клим Алексеевич Орлов, сыновья его Семен и Никифор, брат Роман и племянник Владимир. В родословиях указано, что они убиты «в Московское разорение от поляков».
Власть самозванца распространилась на многие русские уезды. Лишь Троице-Сергиева Лавра мужественно выдержала осаду тушинцев. «Тушинский вор» громко заявлял, что только он способен прекратить Смуту. На сторону «царя Дмитрия Иоанновича» массово потянулись дворяне – «перелеты». Василий Никитич Орлов служил в штате самозванца «государевым стряпчим» в Переславле-Залесском еще с 1606 г., не желая подчиняться Шуйскому. Скоро к нему присоединился брат Григорий. А их брат Семен Никитич Орлов остался верен Шуйскому и 24 июня 1610 г. был убит в Клушинской битве с поляками «под Москвою от литовских людей, при царе Василье Ивановиче всея Руссии».
Под натиском польско-литовского войска и перед угрозами «тушинского вора» бояре и дворяне 17 июля 1610 г. свергли Василия с престола и насильно постригли в монахи. Пришедшая к власти в Москве Семибоярщина подписала с Речью Посполитой договор о приглашении на престол королевича Владислава, сына Сигизмунда III. Василий Шуйский оказался в польской тюрьме, где и окончил свои дни. Начались расправы над его приближенными. В октябре