Благодаря реконструкции В.В. фон Кюнтцеля удается установить предков Льва. Его родители: московский боярин Иван Семенович Мороз и боярыня Анна, дед – Семен Михайлович, прадед – Михаил Терентьевич, прапрадед – Терентий Михайлович, боярин князя Александра Невского, а прапрапрадед – новгородец Михаил (Миша Прушанин), участник Невской битвы, был погребен в Великом Новгороде «у Михаила Святаго на Прусской улице». Из этой гипотезы следует, что графы Бобринские и Орловы, возможно, являются однородцами Морозовых, Салтыковых, Шеиных, Тучковых.
Единственный сын Льва Таврило оставил двух сыновей: Елизара, радонежского вотчинника, основателя дворянских родов Беклемишевых, Змеевых, Козловых, Щепотевых и Княжниных, и Дмитрия, сын которого Фрол жил в Москве. Именно от Фрола, согласно родословцу XVI в., «повелися Орловы». Его двоюродный брат, Федор Елизарович Беклемиш, от которого произошли Беклемишевы, Щепотевы и Змеевы, жил в Кремле. Угловая кремлевская башня возле его дома получила имя Беклемишевской. А возле двора Фрола Дмитриевича находились Спасские ворота Кремля, названные Фроловскими по его имени.
Первые упоминания об Орловых и в родословных источниках, и в иных исторических актах свидетельствуют об их службах на поприще разведки и дипломатии. Тимофей Фролович Орлов в 1514 г. будто-бы способствовал московскому государю Василию III овладеть Смоленском в ходе русско-литовской войны, организовав внутри осажденного города сеть разведки. Василий III пожаловал разведчику 5 сел «з деревнями» и столько же деревень в Повельском стане Дмитровского уезда, «да и в-иних городех многие ему села подавал». Одна из древних дмитровских вотчин Орловых, Тимоново, очевидно, получила название по имени своего первого владельца. В 1597 г. потомок Тимофея, Михаил Иванович Орлов отдал Тимоново в приданое за своей дочерью Аксиньей, которая вышла замуж за Матвея Коротнева, и вотчина перешла в род Коротневых.
Второй сын Тимофея Степан получил кормление в Ростове. Получили награды и четверо остальных сыновей Тимофея: Василий Орел, Артемий, Иван Можжола и Федор Плишка. Их поместья и вотчины оказались в Московском, Дмитровском, Бежецком и Новоторжском уездах.
Об Иване Тимофеевиче известно, что в 1503 г. он входил в состав русского посольства в Литву для мирных переговоров с польским королем Александром Казимировичем. В состав посольства от государя Ивана III к королю Александру с боярином Петром Михайловичем Плещеевым и Константином Григорьевичем Заболоцким с товарищами «для присутствия при крестном целовании короля на перемирных грамотах» входили Михаил Кляпик Еропкин и дьяк Губа Семенов Моклоков. Иван III «послал с ними и детей боярских семь человек: с Петром Ивана Орлова, да Рахманина