Увидев русскую эскадру, турки ожидали нового нападения и увеличили средства своей защиты. На рейде стояли: линейный корабль, фрегат, две вооруженные шантии и пять купеческих судов, но все они подтянулись на мелководье, под самые стены крепости, причем корабль и фрегат для облегчения себя свезли на берег груз и часть орудий, из которых устроены были сильные береговые батареи, защищавшие с обеих сторон вход на рейд; самые же суда на шпрингах обратились бортами ко входу.
29 мая эскадра, имея тихий ветер и противное течение, вынуждена была лечь на якорь в 9 часов вечера, не в дальнем расстоянии от Анапской бухты; на другой день, по прочищении густого тумана, продолжавшегося до 10 часов утра, суда наши снова старались приблизиться к неприятелю при тихом NNO ветре, но к 7 часам вечера опять вынуждены были бросить якорь, ничего почти не выиграв вперед. 31-го числа около первого часу пополудни ветер задул от NWtN тихий и изменчивый; эскадра не замедлила, однако, воспользоваться им и лавировала до 6 часов вечера; флагманский корабль более прочих успел приблизиться к крепости, и в ответ на ядро, пущенное по нему, сделал пробный выстрел бомбой, что послужило поводом к открытию жестокой пальбы по эскадре, со всех неприятельских судов и укреплений, но ядра их не достигали до нас.
В это самое время турецкие корабль и фрегат спешили еще более подвинуться под самые стены крепости. Видя безуспешность лавирования, адмирал приказал эскадре, в 8 часу вечера, бросить якорь на глубине 9 саженей и послать гребные суда для промера. Неприятельский кирлангич старался выстрелами своими не допустить их до этого, но вынужден был удалиться; сделанный же промер удостоверил, что мелководье простиралось на большее расстояние от анапского берега в море.
Затрудняемая таким образом местностью, маловетриями и течениями, эскадра начала тянуться завозами и к полуночи придвинулась на возможно близкое расстояние к крепости и судам, открыв по ним сильную пальбу ядрами, бомбами и брандскугелями и продолжая ее до рассвета 1 июня, после чего оттянулась далее, на прежнее место.
Турецкие батареи отвечали с большой живостью, но не делали вреда; корабль же их и фрегат, для укрытия себя в темноте, вовсе не палили. Брандскугели и бомбы, бросаемые с судов наших, разрываясь на батареях, делали большее опустошение, и пожары, показавшиеся в нескольких местах, доказывали, что ночное нападение это произведено было не без успеха; смятение и тревога в городе были общие и повсеместные. Не видя, однако, возможности нанести неприятельским судам решительного поражения, потому что «к истреблению оных недоставало одного или двух бомбардирских судов, брандеров и надобились также два или три гребные судна с большими пушками»,