В 1472 году правители Флоренции заказали знаменитому ювелиру Антонио Поллайо изготовить серебряный шлем, кубки и другие предметы для подношения в знак признания военных заслуг Федерико Монтефельтро. (Вполне вероятно, что шлем Поллайо изображён на портрете, уж больно гордо он занимает центральное положение.)
На одном из военных турниров Федерико потерял глаз и искалечил переносицу, поэтому на всех портретах его рисовали в профиль.
В 1474 году папа Сикст IV даровал Федерико Монтефельтро титул герцога Урбино. Несмотря на сомнительность притязаний Федерико Монтефельтро на владение землями Урбино, он добился всеобщего уважения и его власть признали все – от собственных подданных до папы римского. На портрете Федерико изображён в тёмно-красной накидке герцога и со знаками отличия, вручёнными ему иностранными монархами – золотой цепочкой от короля Неаполя и подвязкой от короля Англии. На полочке слева вверху находится украшенная жемчугом тиара герцога Урбино. Её в 1474 году подарил Федерико персидский шах Узун-Хасан, союзник папы Сикста IV в борьбе с османским султаном Мехмедом II. Видимо, папа надеялся, что Федерико поддержит крестовый поход, но этого не произошло.
Федерико был очень богатым человеком. Его нанимали самые значительные правители Италии: король Неаполя Ферранте, правитель Флоренции Лоренцо Медичи, папы римские. Доходы Федерико достигали не менее 50 000 дукатов в год. Для сравнения – годовой доход Дожа Венеции в то время не превышал 3000 дукатов. Будучи нуворишем, Федерико чрезвычайно заботился о своём имидже «идеального правителя» и в период расцвета герцогства тратил денег на патронаж и меценатство больше, чем кто-либо в Европе, больше, чем Медичи и папы римские.
При дворе Федерико Монтефельтро работали выдающиеся итальянские, фламандские, нидерландские, испанские художники. Можно назвать имена Пьеро делла Франческа, Юстуса Гентского, отца Рафаэля Джованни Санти, Мелоццо да Форли, Паоло Учелло, Франческо ди Джоржио Мартини.
Какова была роль Оттавиано в осуществлении проектов Федерико по созданию «идеального жилища» для «идеального правителя» – ещё предстоит выяснить. Предположение о том, что один брат воевал, а другой отвечал за мирные дела, выглядит естественным. Оттавиано всегда оставался в тени, но именно он заведовал повседневной жизнью Урбино и правил герцогством во время военных походов Федерико. В юности он воспитывался при одном из самых блестящих дворов своего времени, а именно в Милане у герцога Филиппо Мария Висконти. Оттавиано прекрасно разбирался в живописи, архитектуре, литературе. Он обладал хорошим вкусом и был известен своим пристрастием к книгам.
Ценным сокровищем дворца в Урбино стала библиотека. На её создание Федерико потратил по тем временам совершенно беспрецедентные суммы. Федерико начал собирать библиотеку приблизительно