Коли через 15 років відбулося зречення, Черчилль інстинктивно став на бік короля. Він був роялістом – «останнім, хто вірив у божественне право королів», як колись у відчаї сказала його дружина Клементина. А також романтиком, захищаючи Уолліс Сімпсон, зневажену британським суспільством американську кохану Едуарда VIII, що була «такою ж необхідною для його щастя, як повітря, яким він дихав». З посиленням тиску та публічного розголосу в грудні 1936 року, король звернувся по допомогу до Черчилля, який давно не обіймав посади, проте підтримував свою репутацію завдяки твердому протистоянню переозброєнню Німеччини, а також ініціативі щодо створення міжпартійної групи «Фокус», що виступила проти фашизму.
Порада Черчилля королю полягала в тому, щоб потягнути час, сподіваючись на якесь рішення, що дасть змогу не зрікатися престолу. Можливо, це морганатичний шлюб у німецькому стилі, завдяки якому пані Сімпсон могла б стати його дружиною, але не його королевою, відмовляючись від статусу як для себе, так і для своїх дітей. Цій пропозиції не судилося довго жити, не в останню чергу через прем’єр-міністра Стенлі Болдуїна. «Це те, що я маю підтримати публічно?», – з огидою запитав він. А Ернест Бевін навіть говорив від імені Лейбористської партії: «Наші люди не зможуть такого допустити».
1919 рік. Вінстон Черчилль і принц Уельський курять сигари та розмовляють після обіду в Палаті громад на честь американських льотчиків, які пролетіли над Атлантикою під час Великої війни
У п’ятницю, 4 грудня, Черчилль поїхав вечеряти з Едуардом VIII у форт Бельведер, королівську резиденцію біля Саннінгдейла на околиці Віндзорського Великого парку. Король повинен не полишати своїх спроб, – емоційно наполягав Черчилль. Він запропонував йому обов’язково звернутися до лікаря й у жодному разі не їхати за кордон. Передовсім треба тягнути час – «у цій країні немає сили, – заявив він, – яка б вам відмовила або могла б відмовити». Парламент обговорюватиме цю тему вже незабаром, і Черчилль передчував, що так звана «партія короля» переможе. «Успіху на всіх фронтах», – написав він наступного дня королю, заявляючи про свою вдалу лобістську діяльність. Були «перспективи завоювати хороші позиції та зібрати за ними великі сили».
Але Черчилль грубо помилився з настроями країни. Члени парламенту, на яких він сподівався, не захотіли підтримати короля й сказали про це у своїх округах. Повернувшись до Вестмінстера в понеділок, вони рішуче приєдналися до непоступливої позиції Болдуїна та Бевіна. Тож якщо король хотів зберегти трон, йому довелося б зректися пані Сімпсон. Коли Черчилль у вівторок з’явився у Палаті громад, щоб виступити у справі короля, «переповнений емоціями та коньяком» (за словами одного спостерігача), його безцеремонним криком змусили замовкнути. Колись шанований колишній міністр, він благав колег не поспішати з осудом