Взломав в ключевых пунктах древнерусский оборонительный вал, половцы получили возможность беспрепятственно совершать быстрые рейды вглубь Русской земли. В 1096 г. их добычей едва не стал сам Киев. Характерно, что орда хана Боняка, «безбожного, шелудивого хищника», как рекомендует его летописец, прокралась к Киеву «отай», то есть никем не замеченная, и ранним утром 20 июля буквально выросла из-под земли у городских стен. Нападение было столь внезапным и стремительным, что городская стража едва успела захлопнуть Золотые ворота перед самыми мордами половецких лошадей («и мало в град не въехаша половци»; в 1151 г. сын Боняка по имени Севенч похвалялся: «Хощу сещи Златая врата, якоже и отец мой»). Половцы сожгли посады и ограбили окрестные монастыри, в том числе Печерский.
Многочисленные попытки завязать с половцами мирные отношения ни к чему не приводили. Владимир Мономах говорит о себе, что в конце XI – начале XII вв. «миров есмь створил с половечьскыми князи без единого 20… а дая [им] скота [денег] много и много порты [богатых одежд] своих». Но половцы брали подарки и на следующий год снова приходили за военной добычей. Даже династические браки с половецкими ханами не гарантировали спокойствия их русским родственникам. В 1094 г. князь Святополк «поял» за себя дочь хана Тугоркана. А спустя два года ему пришлось хоронить своего тестя, явившегося пограбить волость своего зятя и павшего в бою с объединёнными дружинами Святополка и Мономаха на реке Трубеж под Переяславлем.
Вероломство половцев порой вызывало ответное коварство со стороны русских князей. Так, в 1095 г. в Переяславле были убиты два половецких хана Итларь и Кытан, приехавшие к Владимиру «на мир». На умерщвлении гостей настояли прибывшие из Киева послы Святополка, к которым присоединилась дружина самого Мономаха. Владимир пробовал было возразить: «Како се могу створити, роте с ними ходив [связав себя клятвой]?». Но советники князя успокоили его совесть, сказав: «Княже! Нету ти [тебе] в том греха; да они, всегда к тобе ходячи роте, губять землю Русьскую и кровь хрестьяньску проливають бесперестани». Стоит отметить, что эти слова обезоруживающим образом подействовали и на летописца, который, против обыкновения, не только не стал заострять внимание на нарушении христианским князем крестного целования, но даже заметил, что Итларь и Кытан «испроверже живот свой во зле», то есть получили поделом. В отношениях с «погаными» действовала