К счастью, следующий транзит Уинфри принес ей новые возможности продемонстрировать свои таланты. В 1978 году, когда транзитный Сатурн шел по асценденту Опры, она получила шанс создать телевизионное ток-шоу. Она сразу же поняла, что наконец попала в ту среду, где ее любопытство и человеческие качества засияют ярким светом. Шоу оказалось чрезвычайно успешным на балтиморском рынке, и через какое-то время Уинфри начала исследовать возможности продемонстрировать свои способности перед более широкой аудиторией. Однако Уинфри пришлось ждать, пока транзитный Сатурн в 1984 году снова не оказался на том месте, где он был в момент ее рождения, чтобы сделать следующий шаг вверх по карьерной лестнице. В сентября 1984 года, через три месяца после того, как транзитный Сатурн в последний раз прошел по ее натальному Сатурну, Опра Уинфри дебютировала в качестве нового ведущего в шоу «Chicago AM».
Уинфри оказалась настолько популярной, а ее шоу таким успешным, что на следующий год оно стало называться «Шоу Опры Уинфри». Это была только первая удача Опры. Квинси Джонс увидел Опру на ее ток-шоу и решил, что она великолепно справится с ролью в том фильме, где он был продюсером. Фильм снимали по роману афроамериканской писательницы Эллис Уолкер «Пурпурный цвет». Уинфри, которая никогда не отказывалась от своей детской мечты стать актрисой, ухватилась за этот шанс и с радостью согласилась на роль. Благодаря своей актерской игре она была выдвинута в число соискателей премии «Оскар». Проблема была одна: чтобы сыграть свою героиню, Уинфри должна была быть толстой; много времени спустя после исполнения этой роли и ее горячего одобрения лишний вес у Опры никуда не девался.
Через год после номинации на премию «Оскар» к Опре пришел новый успех. Воспользовавшись деньгами, которые она получила за свою сделку с объединением в синдикат, Опра основала свою собственную продюсерскую компанию, которую она назвала Harpo. В тот же год у нее начались длительные отношения со Стедманом Грэмом; кроме того, она получила свою первую награду «Эмми». Но она не прекращала думать о своем лишнем весе. В декабре 1987 года она села на радикальную жидкую диету, которая сулила быстрые результаты и, на первый взгляд, работала. Через год она смогла заявить на