Свою часть флота Юрий разделил на три эскадры, каждая из которых несла на себе рать из трех пехотных полков и одного артиллерийского в составе 20 полевых орудий и по 4 осадных пушки. Флот Кондрата разделился на две судовых рати с такой же артиллерией.
Со стоянки у Лолпанна Юрий отправил посольство в главный город Ганзейского союза Любек. В письме верховному органу Ганзы – Ганзетагу Юрий предложил снять все ограничения на торговые дела русских купцов на землях Ганзейского союза. Соответственно, ганзейские купцы приобретут право свободно торговать на всей Руси. Послы должны были заявить устно, что, в случае отказа, русский флот заблокирует все ганзейское судоходство на Балтике. Ответ на письмо, а точнее на ультиматум, повелел прислать через месяц на остров Борнхольм.
Проходя вдоль побережья Ютландии, судовые рати осаждали все крупные портовые города: Сеннеборг, Обенро, Вайле, Хоренс, Орхус, Ольборг. Каждый город осаждала одна рать. Осада много времени не занимала. Осадными пушками разрушали стены, картечью выметали со стен защитников, затем предъявляли ультиматум: вира в одну гривну с дыма или захват и грабеж города. Юрий категорически запретил, под личную ответственность военачальников, чинить насилие над жителями сдавшихся городов. Все городские магистраты, за исключением магистрата города Орхус, согласились на выплату виры.
Горожане Орхуса, одного из богатейших городов Дании, надеясь на многочисленность гарнизона,с учетом городского ополчения, значительно превосходившего числом осаждавших, и крепость стен города и цитадели, отказались сдаваться. О чем вскоре они горько пожалели. Штурмовые отряды русских полков, усиленные артиллерией, за день взяли город, истребив или полонив всех защитников. Город был безжалостно ограблен. Все мастера с семьями взяты в плен. А все молодые женщины – изнасилованы. а самые красивые – тоже взяты в плен.
Судовые рати Кондрата взяли города на островах Фюн и Зеланидия: Свеборг, Наксков, Корсер, Оденсе, Калунборг, Хольбек. Штурмом пришлось брать только Калунборг. Надеясь на помощь короля со стороны недалекого стольного города Роскилде, магистрат предпочел сражение сдаче. Город постигла участь Орхуса. Остальные города предпочли откупиться.
От Ольбурга флот Юрия повернул на обратный курс через пролив Каттегат к скандинавскому берегу. Войдя в узкий пролив Эресун, на скандинавском берегу взяли город Хельсингер, на датском – город Кобмансхан. С другой стороны к Кобмансхану, имевшему порт с удобной бухтой, подошла судовая рать Кондрата.
Флот остался в бухте, а все русское войско двинулось к стольному городу Дании – Роскилде, до которого было всего полсотни верст.
На полпути дорогу преградило войско короля Вальдемара. Около шести тысяч хорошей конницы и тысяч