Будучи совершенно бескорыстным, отец Иоанн всегда являл большую заботу о бедных. Он ходатайствовал перед своим архиереем, епископом Иркутским Михаилом, о разрешении использовать часть значительных доходов Уналашкинского прихода на содержание школы и бедных, а также немощных туземцев, естественно, представляя и подробный отчёт о распределении материальной помощи (17 июня 1825 года)[19]. Этот вопрос долгое время оставался нерешённым из-за того, что и епархиальная консистория, и Русско-Американская торговая компания обладали полномочиями в этом вопросе. Наконец, весной 1828 года епископ Михаил дал разрешение священнику Веньяминову использовать излишки церковных доходов на содержание школы и бедных алеутов, приводя высказывание известного русского «нестяжателя» пятнадцатого столетия преподобного Нила Сорского: «Церковная собственность – собственность бедных». Получив это разрешение, отец Иоанн уведомил управляющего Компании Чистякова, что будет использовать излишки церковного дохода на бедных туземцев, так как школа получала уже значительное содержание от Компании. Здесь можно добавить, что официальная переписка и частные письма священника Вениаминова показывают его исключительную аккуратность и скрупулёзность в финансовых делах.
Десять лет миссионерского служения отца Иоанна на Уналашке были оценены Компанией и Епархиальной властью. В 1834 году о. Иоанн переехал со своей семьёй в Новоархангельск – порт в западной части о. Ситки, круглый год открытый для судоходства, и административный центр «Русской Америки». Св. Михайловская церковь и дом главного правителя доминировали над русским посёлком. Из 1200 христиан, проживавших в Новоархангельске, лишь 80 были туземцы[20]. Основной задачей о. Иоанна на острове была проповедь христианства среди местных гордых и воинственных индейцев-колошей, с большим трудом оставлявших свои языческие обычаи. Обращение их, особенно вначале, проходило очень медленно. Отец Иоанн приступил к своей задаче со свойственным ему благоразумием и осторожностью, избегая какого бы то ни было прямого или косвенного давления на туземцев. Прежде всего, он начал изучать их язык и обычаи. В результате своих наблюдений он написал труд – «Замечания о колошском и кодиакском языках и отчасти о прочих наречиях в Российско-Американских владениях». К этому труду он добавил словарь с более чем тысячей слов[21]. Эта работа, включавшая грамматический анализ и первую попытку лингвистической классификации местных языков в русских Североамериканских владениях, была замечательным научным достижением.
Поглощённый своей постоянной