Lodovico allora si ritenne felice, e attese con maggior fervore agli studi poetici, in compagnia di Alberto Pio principe di Carpi, di Pandolfo Ariosto suo diletto cugino e di Ercole Strozzi, giovani anch'essi di raro ingegno, che servivangli a nobile emulazione. Sotto il celebre Gregorio da Spoleti diedesi tutto agli studi classici, e riuscì a spiegare i passi più oscuri degli antichi poeti latini, principalmente di Orazio, di che riscosse molti elogi in Roma al tempo di Leone X. Già sullo scorcio del secolo aveva composti vari carmi latini ed era tutto occupato ad accrescerli, quando nel 1500 avvenne la morte di Nicolò, che Lodovico pianse con un'ode affettuosissima[17]. Dovette allora «coi piccoli fratelli ai quali era successo in luogo di padre» rivolgere il pensiero e le cure alla numerosa famiglia, «cambiare Omero in vacchette». Anche il suo carissimo maestro Gregorio da Spoleti fu costretto abbandonarlo per passare a Milano, indi in Francia precettore di Francesco Sforza, ed essendo morto altresì Pandolfo «il suo parente, amico, fratello, anzi l'anima sua,» parve per un momento temere non potesse offuscarsi quel punto luminoso cui egli mirava per salire in gran fama: ma continuando a vederlo risplendere, fattosi animo, superò questo ed ogn'altro impedimento (Satira VII).
Quantunque le sostanze ereditate dal padre fossero di qualche entità, pure dovendosi ripartire sopra dieci figliuoli, non potevano lasciare abbastanza tranquillo il primogenito Lodovico che aveva assunto la cura degli interessi della famiglia; e narrando egli stesso che di que' giorni la mente sua era carca d'affanni (Satira VII, v. 214), si rivolse al duca, e potè ottenere nel 1502 di essere nominato capitano della Rocca di Canossa[18].
Le terre possedute nel reggiano e l'ufficio conferitogli in quella provincia mossero l'Ariosto a portarsi al nido natio, ospitato dai propri cugini Malaguzzi: e que' luoghi ameni, e specialmente il Mauriziano ch'ei vagheggia e dipinge coi colori più belli, gli furono dolci inviti a empir le carte de' suoi versi (Satira V); e perciò i carmi latini della sua giovinezza salirono a 65 che si hanno a stampa divisi in tre libri, illustrati di recente dal ch. Carducci[19]. E il poeta dirigendoli agli Estensi, ai congiunti, agli amici, non lascia di narrarci ancora i suoi amori, celebrando in particolar modo una reggiana sotto nome di Lidia, la quale lo costringe a star lungamente lontano dalla madre carissima, gli fa grato il soggiorno di Reggio colla sua presenza, glielo rende triste partendo.
Dopo quasi due anni trascorsi per la maggior parte nel reggiano, Lodovico tornò a Ferrara nel 1503, ove sembrò dimenticarsi di Lidia, ed ove da una certa Maria che da tempo serviva in sua casa ebbe un figlio naturale chiamato Giovanni Battista, il quale essendo stato secretamente mantenuto dal padre presso i parenti materni, partì giovane da Ferrara per darsi al mestiere delle armi; e tornato poi in patria, ove ebbe nel 1546 una missione dal duca alla corte imperiale, vi morì capitano nel 1569. Avendolo Lodovico dichiarato nel testamento del 1532 suo figlio naturale e contemplato nell'eredità, venne ancora legittimato nel 1538 ad istanza di Galasso e Alessandro fratelli del poeta.
Sullo scorcio del 1503 Lodovico rinunziò al capitanato di Canossa e passò al servizio del cardinale Ippolito d'Este, ch'egli scelse con poca fortuna a suo mecenate, ma che tanto influì su lo scopo delle sue poesie.
Ippolito d'Este, figlio d'Ercole I e di Eleonora d'Aragona, nacque il 20 marzo 1479, e per essere il terzo genito fu destinato alla Chiesa: volendosi di regola ne' principi che il primo succeda al padre nel governo dello stato, il secondo cerchi salire in dignità cingendo la spada, il terzo faccia altrettanto vestendo la stola: ma bene spesso la traccia è fuor di strada, e fa mala prova[20], non essendosi prima indagata l'indole e tendenza d'ognuno. — Di sei anni Ippolito vestì l'abito clericale, ricevendo la prima tonsura nel duomo di Ferrara. Passava appena i sette anni, ed ecco che il re Mattia Corvino marito di una zia materna d'Ippolito lo nominava arcivescovo di Strigonia. Il papa non voleva approvare la nomina per l'età ancora infantile, ma dopo pochi mesi vi si adattò. Il piccolo arcivescovo partiva alla volta d'Ungheria, facendosi portare in una lettica con grande accompagnamento affine di prender possesso della sua sede, e serviva purtroppo ovunque passava a ridicolo spettacolo di profanata autorità. Padrone troppo presto di sè stesso, insignito di una dignità di cui solo misurava l'importanza dagli atti continui di un simulato profondo rispetto, vivendo in una corte straniera, presso parenti che cecamente lo amavano, nè mai contraddetto in qualunque capriccio, sortì un carattere altiero, inflessibile, vendicativo, crudele. Cambiato poi l'arcivescovato di Strigonia nel vescovato d'Agria, che non l'obbligava a residenza, ebbe nel 1497 l'arcivescovato di Milano, cui s'aggiunse nel 1499 quello di Narbona e nel 1502 quello di Capua. Fu anche Vescovo di Ferrara nel 1503, di Modena nel 1507. Alessandro VI lo nominò cardinale diacono di santa Lucia in Silice il 21 agosto 1493 di soli quattordici anni, e fu anche arciprete della Basilica Vaticana, come pure prevosto della ricchissima Abbazia della Pomposa di Ferrara: deplorabile abuso d'allora, e neppur tolto a' giorni nostri, di cumulare tante dignità e tante rendite ecclesiastiche sopra un solo uomo, che inoltre mostrava di seguire intieramente il genio dell'età corrottissima, senza curarsi delle cose sacre. Erano in fatti sue cure gradite le cacce[21], le mostre militari, i convegni gioviali, l'amor delle donne, i ricchi e pontificali conviti ne' quali durava la maggior parte della notte. Nel 1504 fece bastonare un messo del papa che gli portò un monitorio che non gli garbava: prepotenza arditissima sotto Giulio II. — Lo spirito delle cose mondane era allora molto esteso in corte di Roma. Nelle lettere di cardinali amici d'Ippolito s'incontrano spesso descrizioni di cacce fatte in Romagna, inviti a partecipare ad altre che si preparavano, e domande di falconi e di levrieri, di cui si lamenta la scarsità in Roma. Una lettera del cardinale Marco Cornaro ha tutto il garbo di que' gentili e profumati viglietti soliti scambiarsi fra due persone galanti: «Ho avuto piacer grande a intendere quanto mi scrive V. S. Rev. di quelle due nobilissime madonne, l'una madonna Clara Pusterla, l'altra madonna contessa Borromea sua sorella; e tanto più quanto che essa V. S. Rev. mi scrive detta contessa esser fatta molto bella, e l'una e l'altra, insieme con li suoi magnifici consorti, essere state a piacere con quella. Se dette madonne non fossero partite, pregherìa V. S. Rev. si degnasse raccomandarmele; a una delle quali essendo servitore V. S. Rev., io desidererìa essere servitore all'altra, per fare compagnia ad essa V. S.». — La passione delle armi, unita ad un certo valore, portò il cardinale Ippolito ad una non comune intelligenza delle cose di guerra; nel che rese importanti vantaggi al duca Alfonso I di lui fratello nella guerra coi Veneziani e con papa Giulio II. Ci narra il da Porto[22] che il cardinale Ippolito era «il più disposto corpo con il più fiero animo che mai alcuno della sua casa avesse, e sopra questa guerra (coi Veneti) d'ogni cosa ministro. Piacciono a costui gli uomini valorosi, e quantunque sia prete, ne ha sempre molti d'attorno». Trovandosi nel 1509 colle genti di suo fratello sotto Padova, facevasi condurre «alla guisa di Dario sopra una carretta per lo campo, benchè armato ed in abito di soldato»; e queste foggie, sì poco convenienti a un personaggio del suo carattere, ripetevansi sovente, ed erano da tutti con dispregio osservate. — Delle donne ebbe amicizia troppo intima con parecchie. Secondo il Gordon[23] fu rivale col duca Valentino negli amori con Sancia vedova di Goffredo Borgia. Amò una certa Veronica che da Brescia gli scriveva il 23 giugno 1508, raccomandandosi a lui «tante volte quanti sono i pensieri che nascono il giorno a quanti sono gli amanti riamati»; e prorompendo in dire: «oh quanti sono!» finisce umilmente baciandogli «le belle manine, lo prega di nuovo voglia ricordarsi di sua bassezza, e si dichiara quella fedel serva che tanto ama e adora Sua Signoria». — Dalla Dalila Putti di Ferrara ebbe un figlio naturale per nome Ippolito: da un'altra donna ebbe Isabella, maritata nel 1529 con Giberto Pio di Sassuolo. Ma l'amore, anzi una cieca brutale passione spinse il cardinale ad un iniquo delitto, e macchiò d'infamia eterna il suo nome. — Erasi egli perdutamente invaghito di una damigella della corte di Ferrara, la quale, com'è solito delle donne lusinghiere, non contenta di accogliere le istanze del cardinale, mostrò gradire moltissimo anche quelle di don Giulio fratello bastardo di lui. Il cardinale se ne accorse, e sollecitando la donna a dichiarargli la cagione di sì nuovo capriccio, confessò ella di non aver potuto resistere agli occhi bellissimi di don Giulio, che giudicava bastevoli a vincere il cuore di tutte le donne. La vanità puerile del cardinale restò umiliata e nel vivo trafitta; onde lasciandosi trasportare dall'impeto della gelosia e dell'invidia macchinò un'atroce vendetta. Il 3 novembre 1505 don Giulio era andato di buon mattino alla caccia; e il cardinale, forse travestito, in mezzo a quattro de' suoi staffieri, si portò alla campagna di Belriguardo,