Retornando a las primeras etapas de su orquesta, cabe recordar que a poco de haberla fundado se incorporó a la formación de Mariano Mores. Este acontecimiento, producido a mediados de 1959, mermó transitoriamente la actividad de su joven agrupación, por lo que a comienzos del año siguiente, decidió desvincularse de la formación del compositor de Taquito militar a fin de concentrar nuevamente su actividad al frente de su propia orquesta.
Comenzó entonces con ella a acompañar a Julio Sosa, quien se transformaría en la máxima estrella del tango hasta su trágica desaparición en noviembre de 1964. Asumió también la creación de los arreglos musicales de las interpretaciones del celebrado cantor, muchas de las cuales son aún hoy objeto de permanente difusión.
Los casi cinco años de actuación conjunta de Sosa y Federico constituyen sin dudas uno de los hechos más relevantes de esa etapa tan difícil de la historia de la música ciudadana. Esta magnífica conjunción entre cantor y marco musical dejó grabados sesenta y dos temas para el sello musical Columbia, publicados en discos de ese momento, a los que cabe agregar dos más que fueron editados en un disco compacto recién a mediados del año 2008.
Realizaron, además, inolvidables ciclos en radio Belgrano y animaron innumerables veladas danzantes en clubes de barrio, en las que a pedido del público, invariablemente debían repetir muchas de las interpretaciones que habían realizado en la radio.
Los dos temas inéditos dados a conocer en 2008 fueron el vals Como todas, de Américo Chiriff y José Antonio Trelles, registrado el 5 de junio de 1961, y el tango Levanta la frente, llevado al disco el 17 de abril de 1962, que no es la versión registrada al año siguiente e incluida en el disco larga duración publicado bajo el título Con permiso, soy el tango.
Entre los conocidos a través de los discos long play editados a poco de sus grabaciones, se recuerdan algunos clásicos de Gardel y Le Pera como Soledad y Volvió una noche, a los que las orquestaciones de Federico dieron especiales matices, o letras primigenias del género como Ivette, escrita por Pascual Contursi en los inicios del tango canción.
Fueron recreados además exitosos temas de los años cuarenta, como Nada, el tango de José Dames y Horacio Sanguinetti que veinte años antes llevara al disco la orquesta de Miguel Caló con el cantor Raúl Iriarte, y En esta tarde gris, de Mariano Mores y José María Contursi.
Nuevas composiciones de esos primeros años de los sesenta, como la milonga Cuando era mía mi vieja, de Pascual Mamone y Juan B. Tiggi, y El último café, el tango con el que Héctor Stamponi y Cátulo Castillo ganaran el Festival de la Canción del año 1963, fueron otros de los registros de este inolvidable rubro.
Destellos, de Canaro y Caruso; Lloró como una mujer, de José María Aguilar y Celedonio Flores, y Secreto, de Enrique Santos Discépolo, fueron otras versiones emblemáticas de la que sería la etapa final en la vida de este cantor.
En algunos casos, Sosa agregó recitados sobre la música que ejecutaba la orquesta de Federico. Se recuerdan así sus introducciones al canto de los tangos Madame Ivonne y María, y el recitado completo del poema Porque canto así, sobre una impecable versión de La comparsita.
Federico se encontraba grabando al frente de su orquesta un disco larga duración para el sello cbs integrado por doce temas instrumentales, cuando se produjo el accidente y posterior muerte Julio Sosa. La orquesta llevaba en ese momento grabados diez de esos temas, faltando completarlo con A media luz y Porque para culminar su contenido. Entonces, y tal como lo explica el propio director en la nota incluida en la tapa con la que ese larga duración fue editado, los músicos debieron sobreponerse al inmenso dolor que les provocó la desaparición del ídolo, para realizar pocos días después esas dos grabaciones faltantes.
Las últimas grabaciones de la orquesta de Leopoldo acompañando a Sosa se concretaron el 18 de noviembre de 1964, es decir sólo seis días antes del accidente que provocaría la muerte del Varón del tango. Ellas fueron Milonga del 900, una de las célebres producciones en este ritmo de Sebastián Piana y Homero Manzi, y el tango Siga el corso, composición de Anselmo Aieta y Francisco García Jiménez escrita en la segunda mitad de los años veinte.
Integraban la formación, además de Federico en la dirección, arreglos y primer bandoneón, Osvaldo Montes, Antonio Roscini y Antonio Príncipe, completando la fila de «fueyes»; Mauricio Misé, Alberto del Mónaco, Roberto Rotta y Emilio González, en violines; Ramón Arias, en contrabajo, y un muy joven José Colángelo, en piano.
En 1965, para reemplazar a Sosa, Federico incorporó a su agrupación a los cantores Roberto Ayala, quien tuvo una breve participación en esta orquesta, y Carlos Gari, quien por el contrario, permanece desde entonces y hasta nuestros días en la orquesta de Leopoldo. Ambos habían sido los ganadores de un concurso organizado por radio Splendid.
De inmediato, la orquesta grabó un nuevo disco larga duración para ese mismo sello, con la intervención de sus nuevos vocalistas en algunos temas además de la inclusión de algunos instrumentales de gran jerarquía, entre ellos dos, Guardia vieja y De vuelta al bulín, en los que la orquesta contó con el aporte en carácter de invitados del guitarrista Roberto Grela, además del guitarrón de Ernesto Báez y el contrabajo de Rafael Del Bagno.
Estas dos grabaciones son consideradas, en cierto modo, como un antecedente de lo que años más tarde constituyera el Cuarteto San Telmo que integraran precisamente Federico, Grela, Báez y Del Bagno. Otro disco larga duración dado a conocer en esa época, en el que se incluyeron temas de Francisco Canaro, contó con la colaboración del cantor japonés Yoshinori Yoneyama, en carácter de invitado.
Por otra parte, en 1963, cuando aún brindaba marco musical a Julio Sosa, Leopoldo había vuelto a actuar bajo la dirección de Mariano Mores, incorporándose al flamante Sexteto Rítmico Moderno, que el compositor de Tanguera había constituido, integrado por el propio Mores, en el piano; Martín Darré, encargado de los arreglos, en órgano; Federico, en bandoneón; Ubaldo De Lío, en guitarra; Aldo Nicolini, en contrabajo, y José Corriale, en batería. El sexteto grabó para el sello Odeon dieciséis temas en 1963, los cuatro primeros con la participación del cantor Néstor Fabián y los restantes instrumentales, y doce temas más entre 1966 y 1967, todos éstos instrumentales.
En 1968, y simultáneamente con la dirección de su orquesta, se incorporó como primer bandoneón de la orquesta de Canal 11, cuya dirección musical ejercía Osvaldo Requena.
Entre 1971 y 1972, grabó dos discos larga duración con un trío que completó con el pianista Osvaldo Berlingieri y el contrabajista Fernando Cabarcos, incluyendo algunos clásicos como El pollito, Canaro en París, Saludos, Nunca tuvo novio, Julián y El bulín de la calle Ayacucho, con el difundido tema de Piazzolla Adiós Nonino y algunas novedades como Sentimiento tanguero, de Demare, y Pisciano, Diagonal y la milonga Calentísima, los tres pertenecientes a Berlingieri y Federico.
El mencionado trío, conformado en el año 1970, prolongó sus actuaciones con esa misma formación hasta 1975, realizando además de esas grabaciones, presentaciones en los locales El Viejo Almacén y Malena al Sur. El conjunto destacaba tanto el ensamble grupal como el talento individual de sus integrantes como solistas.
Desvinculado Berlingieri del conjunto, su lugar fue ocupado por Oscar Britos, quien permaneció en él desde 1975 hasta 1977, viajando a Japón en 1976.
En 1977, Britos fue reemplazado por Orlando Trípodi, conformando así la última formación del trío hasta el 9 de abril de 1978, día en el que se produjo el fallecimiento de Cabarcos y la consiguiente disolución del grupo.
En realidad, Federico, al mismo tiempo que ha mantenido su gran orquesta, intervino y lo sigue haciendo, en conjuntos más pequeños, como es el caso del trío mencionado. En esas pequeñas agrupaciones, ha hecho gala de su extraordinaria creatividad para interpretar una amplia gama de estilos tanguísticos.
Así, aparte del aludido trío cuya actuación se extendió entre 1970 y 1978, ha formado parte también