Как сказано в летописи, шесть недель простояв под городом, великий князь назначил приступ. Псковские пищальники, получив от Василия III три бочки меду и три бочки пива, напились и в полночь ударили на крепость вместе с пищальниками других городов. Всю ночь и весь следующий день «бились они из-за Днепра и со всех сторон, много легло их от городского наряда [пушек. – А.Ш.]». Однако все приступы московской рати были отбиты, и Василий III в марте 1513 г. возвратился в Москву, так и не взяв Смоленска.
14 июня Василий опять выступил в поход. Сам он остановился в Боровске, а к Смоленску послал воевод боярина князя Репню-Оболенского и окольничего Андрея Сабурова. Смоленский наместник Юрий Сологуб вышел с войском из города и контратаковал русских. Однако полки его были разбиты и бежали в крепость.
Вскоре под Смоленск прибыл и сам великий князь Василий. К городу были доставлены осадные орудия. Однако взять город не удалось, и 1 ноября Василий III отправился восвояси.
8 июня 1514 г. Василий III в третий раз выступил к Смоленску. С ним шли братья Юрий и Семен, а третий брат, Димитрий, стоял в Серпухове для защиты южных границ от крымцев, четвертый же брат, Андрей, остался в Москве. 29 июля началась осада Смоленска.
Действиями пушек распоряжался пушкарь Стефан. Первым же выстрелом из огромной пушки Стефану удалось попасть в пушку в крепостной башне. Литовская пушка разорвалась, и все, кто находился в башне, были убиты. Через несколько часов Стефан дал залп из пушек меньших калибров «ядрами мелкими окованными свинцом», то есть пушки заряжались несколькими камнями средней величины, покрытыми свинцовой оболочкой. Таким образом, эти боеприпасы напоминали дальнюю картечь XVIII века с той разницей, что тогда ядра были чугунные. Смоляне не ожидали от русских такой пакости, и у стен собралось много военных и гражданских лиц, пришедших посмотреть на войско москвичей. Согласно русской летописи, этот залп «еще больше народу побил; в городе была печаль большая, видели, что биться нечем, а передаться – боялись короля». Тем временем великий князь велел Стефану дать третий залп, вызвавший новые потери среди осажденных.
Тогда епископ Смоленский Варсонофий вышел на мост и стал просить у великого князя перемирия до следующего дня. Но Василий не согласился и велел бить по городу из всех пушек со всех сторон. Варсонофий вернулся в город, собрал весь церковный причт, надел ризу, взял крест, иконы и вместе с наместником Сологубом, панами и простыми людьми снова вышел на мост и обратился к Василию: «Государь князь великий! Много крови христианской пролилось, земля пуста, твоя отчина. Не погуби города, но возьми его с тихостию». Тогда Василий подошел к владыке для благословения, а затем