Осенью 1396 г. Витовт с большим войском вновь напал на Рязанскую землю. Как писал Д.И. Иловайский: «…предал ее опустошению; причем “литовцы сажали людей улицами и секли их мечами”. По выражению летописца, Витовт “пролил Рязанскую кровь как воду”. После этих подвигов прямо из Рязанской земли он заехал к своему Московскому зятю в Коломну, где пировал с ним несколько дней»[23].
И после этого наши титулованные историки смеют называть Олега Рязанского «изменником Руси», а персонажей типа Василия I – «собирателями Руси».
В августе 1401 г. жители Смоленска подняли восстание, перебили литовский гарнизон и местных бояр – сторонников Витовта. Через несколько дней смоляне торжественно встречали дружину Юрия Святославича.
В летних кампаниях 1402 и 1403 гг. Витовт пытался вновь захватить Смоленск, но каждый раз терпел поражение.
В 1402 г. умер рязанский князь Олег Иванович. Теперь Юрию Святославичу пришлось рассчитывать только на себя. Защитить Смоленск мог только московский великий князь Василий Дмитриевич, но тот был женат на Софье Витовтовне. Юрий видел, что из двух подданств надо выбрать наименее тяжкое, и, взяв опасную грамоту, поехал в Москву и стал умолять князя Василия: «Тебе все возможно, потому что он тебе тесть, и дружба между вами большая, помири и меня с ним, чтоб не обижал меня. Если же он ни слез моих, ни твоего дружеского совета не послушает, то помоги мне, бедному, не отдавай меня на съедение Витовту. Если же и этого не хочешь, то возьми город мой за себя, владей лучше ты им, а не поганая Литва».
Василий обещал помочь, но медлил. По сему поводу Супрасльская летопись говорит: «Князь же Василий обеща ему дати силу свою и удержа его на тые срокы, а норовя тьсти своему Витовту». То есть попросту Василий арестовал Юрия и дал знать об этом тестю.
Витовт не заставил себя ждать и в 1404 г. с большим войском заявился к Смоленску. Несколько изменников бояр открыли ему городские ворота и выдали жену Юрия – дочь Олега Рязанского. Витовт в Смоленске особой популярностью не пользовался, поэтому многих бояр он казнил, а других взял с собой в Литву вместе с княгиней и малолетними детьми князя Юрия. Там они и погибли в заточении. В Смоленске был посажен наместник Витовта. С удельным княжеством Смоленским на этот раз было покончено навсегда.
Витовт в 1403 г. взял и Вязьму – столицу одноименного удельного княжества, находящуюся примерно в 210 км от Москвы и в 150 км от Смоленска. При этом вяземские князья, за исключением Семена Михайловича Вяземского, стали подручниками Витовта. Как и в случае со Смоленском, Василий I промолчал.
О жизни города Смоленска с 1404 г. по 1440 г. под властью наместников великого князя литовского практически ничего не известно. В позднейших документах упоминаются привилегии, данные городу великим князем литовским Витовтом, а позже Сигизмундом и Казимиром. Однако в чем заключались сии привилегии – неизвестно. Видимо, жили смоляне не так уж и плохо.
О