13 квітня 1907 року почався суд над Котовським і його спільниками. Незабаром був оголошений вирок – десять років каторги. У лютому 1908 року Котовського відправляють у Миколаївську каторжну в’язницю. Після «екскурсії» по каторжних в’язницях імперії він опинився в Забайкаллі на золотих копальнях, а пізніше його перевели на будівництво Амурської залізниці, звідки 27 лютого 1913 року він утік.
25 червня 1916 року хутір Кайнари, де ховався Котовський, оточили півсотні жандармів. Григорій намагався втекти, але, отримавши дві кулі в груди, був схоплений.
Цього разу з Котовським не церемонилися, і за свої діяння він отримав, як кажуть, по «повній». Вирок суду був короткий і ясний. «Підсудного Григорія Котовського, 35 років, як уже позбавленого всіх прав засудити до страти через повішення». У Котовського залишався один мізерний шанс на порятунок, і він його використав. Котовський написав лист Надії Брусиловій, дружині командувача Південно-Західним фронтом Олексія Брусилова (того самого, чиїм ім’ям був названий знаменитий прорив, що увійшов до всіх підручників військової науки). Чому саме до неї? Річ у тому, що чоловік Надії Брусилової у той час, крім іншого, утверджував смертні вироки. Якимись неймовірними шляхами лист Котовського дійшов до адресата. І серце генеральші тьохнуло! Жінка була вразлива і, як багато хто, вірила у безкорисливість вчинків Котовського, тому вона умовила чоловіка відмінити смертний вирок.
«Котовський з’явився, буржуй сполохався!» – цією репризою молодий Леонід Утьосов вітав звільненого з в’язниці в травні 1917 року Котовського.
У квітні 1919 року, після того, як в Одесі й околицях встановилася Радянська влада, Котовський отримав посаду воєнкома Овідіопольського військового комісаріату. Не така вже значна посада, проте це був тільки початок. Уже в червні Григорій Іванович стає командиром 2-ї піхотної бригади 45-ї стрілецької дивізії. А ось це вже серйозно: під керівництвом Котовського, що не має, до речі, ніякої військової освіти, знаходяться три полки. Повоювати Котовському довелося немало – і проти білих, і проти махновців з петлюрівцями, і проти поляків, у бою з якими він був важко поранений і дивом вижив.
Громадянську війну Григорій Котовський закінчив командиром 2-го кавалерійського корпусу – пост дуже високий. І отримав його Котовський завдяки своєму другу, другій людині в керівництві Радянської України Михайлу Фрунзе. Також за допомогою Фрунзе в 1924 році Котовський добився утворення Молдавської автономної республіки у складі УРСР і став членом відразу трьох ЦВК – Союзного, Українського і Молдавського. Григорій Іванович був