Літописи нічого не розповідають нам про дитинство Ярослава. Більше свідоцтв є про зрілі роки життя і діяльності князя. Проте часто вони суперечать одне одному. «Повість минулих літ», що збереглася у ряді пізніших літописних зведень, говорить про те, що Ярослав любив церковні статути і книги. Згодом московський літопис тільки повідомляє, що «був же Ярослав кривоногий, але розумом досконалий і хоробрий у бою, християнин, сам читав книги». Скандинавська «Сага про Еймунда», написана на рубежі XI—XII сторіч, малює Ярослава хитруном, здатним на братовбивство і схильним покласти відповідальність за скоєне на інших. Характеристика ця суперечить традиційному образу благочестивого і освіченого правдолюба, але зближується з глузливою зневажливістю до князя з боку київської дружини.
Ярослав народився від шлюбу князя Володимира Великого і полоцької княжни Рогнеди. Нестор, укладач «Повісті минулих літ», не вказує рік народження Ярослава. Історик В. М. Татищев, у результаті аналізу даних, які збереглися в літописі (наприклад під 1054 роком Нестор записав: «Помер великий князь руський Ярослав… Жив же він усього років сімдесят і шість»), приходить до висновку, що Ярослав народився в 978 році. Інший видатний дослідник С. М. Соловйов датою народження Ярослава вважає 988 рік. Цієї дати дотримувалася більшість радянських та і сучасних істориків.
Ярослав, четвертий син Володимира Великого, в кінці 90-х років X сторіччя відправляється на правління в Ростовську землю. У цей час Володимир розсадив своїх старших синів, як співправителів, по різних містах. «І посадив Вишеслава у Новгороді, Ізяслава у Полоцьку, Святополка у Турові, а Ярослава у Ростові», – писав літописець. Ростов, як свідчить літопис, у ті часи був «славним і багатонародним містом». У Ростовській землі отрок швидко мужнів, формувався його характер. Ярослав налагодив добрі взаємини з місцевим населенням, жив у злагоді з боярством і вірно служив батькові. До кінця свого княжіння в Ростовській землі він заснував місто Ярославль – при впадінні до Волги річки Которость (або Которостль).
У 1010 році Ярослав приїжджає до Києва (можливо, на похорон дружини Володимира, царівни Анни). Цими днями до Києва прибувають новгородські посли з сумною звісткою про кончину його старшого брата Вишеслава і просять князя Володимира дати їм на княжіння одного з синів. Батько відправляє Ярослава до Новгорода Великого.
На ту пору Новгород був уже великим (для свого часу) економічним і торговим центром. Через нього велася активна внутрішня і зовнішня торгівля. У місто приїжджали купці з різних куточків Русі, а також з іноземних держав. Особливо багато було німців, шведів, норвежців. Звідти новгородські й іноземні купці відправлялися до Візантії по давно відомому шляху «з варяг у греки».
У 1014 році Ярослав – можливо, з відома новгородців і новгородського посадника – відмовився платити батькові щорічну данину Новгорода. А вона складала чималу суму – 2000 гривень (одна гривня = 170 г срібла). По суті, це стало першим в історії Давньої Русі відкритим протистоянням, першою спробою відособлення Новгорода від єдиної держави, перетворення умовного правління Ярослава в безумовне. Літопис повідомляє: «Коли Ярослав був у Новгороді, давав він за умовою до Києва дві тисячі гривень із року в рік, а тисячу роздавав у Новгороді дружині. І так давали всі новгородські посадники, а Ярослав не давав цього до Києва отцеві своєму. І сказав Володимир: “Розчищайте шляхи і мостіть мости”, бо хотів йти на Ярослава, на сина свого, але розхворівся».
Ярослав, дізнавшись про похід Володимира до Новгорода, «послав за море, привів варягів, оскільки боявся батька свого», і почав готуватися до битви. Він був у повній готовності до бою з батьком. Але той зволікав. З одного боку, почати похід не дозволяла хвороба, а з другого – Володимир отримав звістку про виступ на Київ печенігів і був вимушений направити проти них свою дружину на чолі з улюбленим сином Борисом.
Володимир помер в 1015 році. Проте, відзначає літописець, «втаїли смерть його, оскільки Святополк був у Києві». Святополк – старший брат Ярослава. Літописи повідомляють, що він був сином гречанки й Ярополка – брата Володимира. Після смерті Ярополка Володимир узяв вагітну гречанку за дружину. Літописець, який явно негативно ставився до Святополка, повідомляє, що той, укріпившись у Києві, почав думати: «Переб’ю всіх своїх братів і стану один володіти Руською землею». Незабаром він убив Бориса, улюбленого сина Володимира, потім Гліба і Святослава. Відсутність Бориса і батькової дружини в Києві (як ми пам’ятаємо, Володимир послав його проти печенігів) дозволили Святополку зайняти київський стіл.
Стародавня скандинавська «Сага про Еймунда» повідомляє, що Ярослав на початку 1016 року зібрав близько 3 тисяч новгородців (руський літопис називає фантастичну цифру 40 тисяч) і тисячу варягів. Наприкінці літа об’єднаний загін рушив на Київ. Святополку стало відомо про похід війська Яро слава. Він зібрав дружину зі всіх підвладних йому земель, найняв печенігів і виступив назустріч. Супротивники зустрілися біля Любеча