3 февраля 1960 года Джек выехал в Прагу, где провел совещание с редакторами журнала «Проблемы мира и социализма», коммунистами из разных, стран. Один из них – Чжао Цзимин – передал ему 50 тысяч долларов в качестве подарка американской компартии от китайцев. В Москве он встретился с Николаем Мостовцом, начальником североамериканского сектора Международного отдела, и его заместителем Александром Гречухиным. Они обсуждали альтернативные способы пересылки денег и выясняли, сможет ли Джек тайно помогать советским «представителям» в Нью-Йорке. Для ФБР самым важным результатом этих переговоров были указания, которые Мостовец велел передать Холлу. Он хотел, чтобы американская компартия установила прямые линии связи с кубинской и мексиканской компартиями, которые Советы могли бы использовать, если их собственные связи будут нарушены.
Тимми, сын Юджина и Пегги Деннис оставленный на воспитание русским, побаловал Джека отличным ужином и интересной беседой. Тимми вырос среди привилегированных и избалованных отпрысков советской олигархии, имел среди них множество друзей и был вхож в их семьи.
По словам Тимми, с советской точки зрения ситуация на Кубе, после того как там к власти пришел Фидель Кастро, представлялась «очень хорошей и удачной». Рауль, брат Фиделя Кастро, и еще два члена кабинета министров были стойкими коммунистами, благожелательно настроенными по отношению к Советскому Союзу. Советы были искренне убеждены, что с помощью Кастро они создадут свой первый форпост в Западном полушарии. С ним уже установили секретные отношения, и формальное дипломатическое признание должно было состояться после намечавшегося визита в Советский Союз президента Эйзенхауэра.
В соответствии с указанием Мостовца Холл поручил Моррису провести переговоры с кубинцами. 5 мая I960 года Моррис прибыл в Гавану. Анибель Эскаланте, исполнительный секретарь кубинской компартии, четыре дня вводила его в курс дела, описывая паутину нитей, которую коммунисты сплели вокруг Кастро, и шаги, которые они предприняли для внедрения в новый режим. Эскаланте тоже была убеждена, что они смогут контролировать ситуацию на Кубе.
С фальшивым паспортом, подготовленным для него ФБР, в июле 1960 года Моррис тоже вылетел в Прагу. По привычному порядку, многократно повторенному как там, так и в других восточноевропейских столицах, он показал в аэропорту офицеру безопасности письмо с соответствующими инструкциями. Офицер безопасности немедленно позвонил в Международный отдел чехословацкой компартии, и вскоре прибыл один из его представителей. Пока чехи организовывали его полет в Москву и сообщали русским время его прибытия, Морриса поместили в комфортабельные партийные апартаменты.
В Москве его встретили два офицера КГБ, которые отнеслись к нему с соблюдением всей субординации. Моррису объяснили, что Международным отделом им поручено контролировать передачу денег и секретные линии связи с американской компартией. По различным