Кромвель проучился в Кембриджском колледже всего год, в июне 1617 года был вынужден вернуться домой после смерти своего отца. От главы семейства Оливеру досталось имение, и 18-летнему юноше теперь было необходимо заботиться об овдовевшей матери и семерых сестрах.
В августе 1620 года Оливер Кромвель женился на Элизабет Берчер, дочери сэра Джеймса Берчера. Брак оказался долгим и счастливым, на протяжении всего союза супруги обзавелись девятью детьми. В течение следующих двадцати лет Кромвель вел обычную жизнь сельского дворянина и помещика.
В 1628 году Кромвеля избрали от округа Хантингдон в последний Парламент короля Карла I. Потом наступил период так называемой «одиннадцатилетней тирании», беспарламентского правления в Великобритании (1629–1640 годы).
Парламент вновь собрался весной 1640 года, прозаседавший три недели и получивший название Короткий. Кромвель оказался одним из двух членов палаты общин. Это же повторилось осенью 1640 года в результате выборов в новый парламент, которому суждено было стать Долгим, он просуществовал вплоть до 1652 года.
Палата общин приняла состоявшую из 204 пунктов «Великую ремонстрацию», в которой были выражены неприятие правительственного курса и недоверие королю. Кромвель голосовал за «Великую ремонстрацию» с величайшим энтузиазмом, заявив, что, если бы она не прошла, он уехал бы из Англии навсегда.
Выведенный из себя король совершил попытку лично арестовать пятерых лидеров парламента по обвинению в измене и уехал на север Англии собирать верные войска. Палата общин отправила членов парламента по их избирательным округам для установления контроля над местными арсеналами и ополчением. По прибытии в Кембридж Кромвель овладел замком, арестовал капитана отряда графства и помешал колледжам отослать королю часть серебряной утвари в качестве пожертвований. С этого времени Кромвель, которому минуло уже 40 лет, выдвинулся на передний край политического спектра, и в первую очередь, как лидер пуританского движения.
В августе 1642 года началась гражданская война, которая раскрыла организаторские способности Оливера Кромвеля и его полководческий талант.
В отличие от других гражданских войн в Англии, по сути представляющих собой борьбу за власть, эта война затрагивала ещё и сам образ правления в Британии и Ирландии, и экономическую систему. Поэтому историки называют английскую гражданскую войну Английской революцией.
Кромвель возглавил отряд из шестидесяти всадников в качестве капитана. Позже этот отряд трансформировался в знаменитую