Юный Прохор не отказывался и от этих трудов, но сердце его было уже отдано Богу. Однако он сначала старался совместить и то и другое: рано, зимой, еще до света, спешил он в храм к заутрене, а потом отдавал день занятиям по торговле. Но чем дальше шло время, тем больше убеждался юноша, как трудно совместить всецелую любовь к Богу со служением миру. «Невозможно, – поучал он после, – всецело и спокойно погружаться в созерцание Бога, поучаться в законе Его и всей душою возноситься к Нему в пламенной молитве, оставаясь среди неумолчного шума страстей, воюющих в мире». И потому он мечтал об уединенной тихой обители, где бы он мог всецело отдаться духовной жизни и пламенной серафимской любви к Богу. Сверстники, с которыми он делился своими мыслями – Иван Дружинин, Иван Безходарный, Алексей Меленин, поддерживали его в этих стремлениях. Книги указывали путь.
Через несколько лет Прохор стал заговаривать о монашестве и осторожно, боясь огорчить мать, вызнавал, будет ли она против того, чтобы ему пойти в монастырь. Агафия Мошнина, будучи женщиной умной и благочестивой, конечно, заметила духовные устремления своего младшего сына, и не противодействовала им.
Когда же он открыл свои заветные думы любимой матери, она с кротостью приняла и этот крест, усмотрев в нем святую волю Божию: святая мать добровольно соглашается отдать сына Богу. Тогда Прохор хлопочет об увольнительном свидетельстве от Курского общества для поступления в монашество; и, как свободная птица, решает сначала отправиться в Киево-Печерскую обитель вместе с пятью своими единомышленниками.
Перед паломничеством в Киев Прохор трогательно простился с родными. Сначала, по благочестивому обычаю, молчаливо посидели. Потом святой юноша встает и кланяется родимой матери в ноги, прося у нее благословения на иночество. Мать, прежде всего, дала сыну приложиться к иконам Спасителя и Божией Матери, а потом благословила его на крестный путь большим медным крестом. И это благословение преподобный всегда носил открыто на груди, до самой смерти. С ним и скончался.
Оставив тихий родительский кров и родной Курск, шестеро богомольцев направили стопы свои к колыбели Русской Земли, богоспасаемому Киеву. По обычаю, на богомолье было решено идти пешком, а пройти надо было из Курска в Киев около 500 верст.
Благополучно дошли паломники до Киева, молились Богородице, поклонялись мощам угодников и осмотрели все святыни. В то время славился жизнью и даром прозорливости старец Досифей – затворник, спасавшийся в Китаевской обители, верстах в десяти