Поправившись, Гейнсборо продолжил работу над портретами, однако делал это без удовольствия. Одному из своих заказчиков, известному актеру Кину, он во время сеансов признавался: «Нет худшей чертовщины, чем писание портретов… Это испытание терпения, равное искушению св. Антония, и порой хочется перерезать себе горло ножом для чистки палитры». В одном из писем он написал: «Ах, если бы люди с их проклятыми портретами оставили меня в покое хотя бы ненадолго, тогда я мог бы предстать в лучшем виде, но меня измучили…».
Гейнсборо старался находить больше времени для этюдов на открытом воздухе, которые привлекали его намного больше, чем портреты. С прогулок он приносил с собой ветки деревьев, пучки травы, куски мха, камни. Художник раскладывал их на своем столе, создавая искусственные пейзажи и дополняя их кусочками зеркала, которое должно было заменять воду. Затем он изображал установленные таким образом пейзажи как настоящие картины природы. Довольно часто он писал пейзаж не в солнечном, а в лунном свете, полагая, что от этого все элементы «кажутся красивее, так как свет и тень ложатся более широко».
В конце XVIII века самыми популярными являлись два типа европейского пейзажа: исторические пейзажи Лоррена, Пуссена и их последователей и топографические изображения природы наподобие тех, которые создавал П. Сэндби.
Однако Гейнсборо не интересовали оба эти направления. Он пытался создать что-то свое, одновременно изучая работы мастеров прошлого: Рубенса и Ван Дейка. Под их влиянием изменился стиль художника. Особенно это заметно в работе «Пейзаж» (Музей Уорчестера), которую Гейнсборо показал на выставке 1763 года в Обществе британских художников. Лучшей работой этого периода называют «Возвращение крестьян с рынка лесной дорогой» (ок. 1767, Художественный музей, Толедо, штат Огайо). Она выполнена в ярких, сочных цветах и вся как бы пронизана желто-розовыми лучами солнца.
В 1767 году в Лондоне проходила очередная выставка, на которую Гейнсборо послал четыре картины: три портрета и пейзаж «Повозка» (второе название — «Возвращение с жатвы», ок. 1767, Институт Барбера, Бирмингем). Этот пейзаж совсем не походил на прежние работы мастера. Он выполнен широко и свободно, в светлой, теплой цветовой гамме.
В 1771 году Гейнсборо снова послал очередную свою работу на выставку в Лондон. На этот раз это был портрет леди Уолдегрев, вступившей в брак с братом короля тайно и против воли монарха. Их брак не одобряли при дворе, и в связи с этим обстоятельством картина Гейнсборо была отвергнута выставочным комитетом. Однако, несмотря на это, данная работа была названа лучшей картиной года.
Вскоре Гейнсборо послал