В возрасте тринадцати лет Томас покинул семью и отправился в Лондон. Там он некоторое время увлекался лепкой. Более всего ему удавались фигурки коров, собак и лошадей. До наших дней сохранилась только одна из них: небольшая гипсовая статуэтка понурой лошади.
В тот момент, когда Гейнсборо появился в Лондоне, там происходила борьба между последователями привычного барочного искусства и сторонниками нового направления — реалистической живописи. Эта борьба чувствовалась повсюду, в том числе и в Академии Св. Мартина (художественной школе). Гейнсборо не довелось учиться в ней: ему вообще не удалось получить никакого систематического образования. Лишь время от времени юноша посещал различные художественные мастерские. Предполагают, что одним из учителей Гейнсборо был французский рисовальщик и гравер, преподаватель Академии Св. Мартина Гюбер Франсуа Гравело.
В Лондоне Гейнсборо не прекращал писать пейзажи. Сохранились его наброски того периода: он с большой точностью изображал поваленные деревья, траву, извилистые тропинки, песчаные холмики. Довольно часто он сразу же продавал свои работы торговцам и таким образом зарабатывал на жизнь. Вскоре он заинтересовался и другим жанром — портретом. Портреты, написанные Гейнсборо, также с удовольствием покупали.
Т. Гейнсборо. «Супруги Эндрюс», 1748–1749, Национальная галерея, Лондон
Т. Гейнсборо. «Дровосек, ухаживающий за пастушкой». Фрагмент, 1755, собрание Бедфорда, аббатство Уобёрн
В наши дни возникла некоторая путаница с его ранними работами. Ему приписывают множество пейзажей и портретов, в том числе «Автопортрет» и «Портрет Дэвида Гаррика». Однако их подлинность до сих пор не выяснена. Дело в том, что он не подписывал свои ранние работы. Кроме того, чтобы заработать себе на жизнь, он был вынужден браться за такие заказы, как исправления или дополнения старинных пейзажей. Известно, что Гейнсборо изображал людей на пейзажах Яна Винантаса.
В 1740-х годах в Лондоне началось всеобщее увлечение работами голландских мастеров: Рейсдала, Винантса, Хоббемы. Гейнсборо, так же как и другие, интересовался их творчеством, что находило отражение и в его собственных работах. По ним можно было узнать о его очередном увлечении. «Первым мастером, которого Гейнсборо изучал, был Винантс, чьи заросли чертополоха и щавеля он часто вводил в свои ранние картины. А следующим был Рейсдал, но колорит Гейнсборо менее мрачен», — писал Г. Бейт.
Одной из первых подписанных картин Гейнсборо является портрет бультерьера Бампена на фоне пейзажа. Работа датируется 1745 годом. Это не единственная его картина, на которой изображено животное. Художник вообще любил животных, поэтому часто писал собак, лошадей, коров и др.
Гейнсборо утверждал, что эта картина была им начата еще в Садбери и послужила