Довгий час перебуваючи в тіні старшого брата Тимоша (котрий загинув у ході молдавської авантюри) і завжди – у тіні свого великого батька, Юрій у 1657 році був ще зовсім юний – йому тільки-но виповнилося 16 літ. Якби він був монархом, то будь-який претендент не з роду Хмельницьких боровся б лише за регентство. Але Гетьманщина залишалася республікою, а тому колишній генеральний суддя Б. Хмельницького Іван Виговський, що прийняв спочатку тільки опіку над юнаком, дуже скоро забезпечив собі і повноцінну гетьманську булаву на Генеральній раді. Іван Євстахійович – людина, якій історики дають неоднозначні оцінки, а навколо його програми і досі крешуть шаблями вітчизняні вчені та політики. Підтвердивши на перших порах свою прихильність до Росії, Виговський поступово змінював свою думку. Будучи вкрай незадоволеним обмеженнями, накладеними на його самостійність Москвою, звинувативши в самоправстві московських воєвод в українських містах, гетьман вирішив повернутися до протекції недавнього противника – польського короля.
Восени 1658 року в Гадячі було укладено новий договір з Річчю Посполитою, що надавав Гетьманщині деякі права автономного князівства (Великого князівства Руського), але включав у себе й низку серйозних поступок католицькій шляхті. Трохи раніше на Лівобережній Україні війська Виговського придушили повстання полтавського полковника Мартина Пушкаря і лідера січовиків Якова Барабаша, що спиралися на підтримку Росії. У червні ж 1659 року Виговський у союзі з кримськими татарами затіяв уже безпосередню військову сутичку з московськими військами і завдав їм досить відчутної поразки під Конотопом.
Петро Дорошенко брав участь у всіх вищезгаданих подіях, хоча до найближчого оточення Виговського він не входив. Підпис прилуцького полковника стоїть під Гадяцьким трактатом 1658 року[8]. Проте, на відміну від деяких своїх колег, він не отримав од влади Речі Посполитої ні дворянства, ні нових маєтків. Тобто треба так розуміти, що поляки не вважали його внесок у справу укладення нового миру значним.
Тоді ж, у вересні 1658 року, йому було доручено повідомити російського представника дяка Кикіна про початок війни гетьмана супроти Москви. Як уже згадувалося, брав участь його полк і в придушенні повстання Пушкаря. Щоправда, немає даних про те, щоб Дорошенко особисто віддавав накази про репресії щодо повстанців, а ці репресії з подачі гетьмана Виговського були досить-таки криваві. За наказом гетьмана Полтаву було спалено, а багатьох її жителів убито, татари дістали право брати ясир[9] на Полтавщині. Історик В. Степанков пише, що загалом